5-(trimethylsilyl)-methyl-2,2'-bipyridine | 219944-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: Trimethyl-[(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)methyl]silane
• CAS: 219944-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂Si
• 分子量: 242.396
• InChiKey: ZZSNKZPEWWXCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-methyl-2,2'-bipyridine 在 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(溴甲基)-2-吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有 pH 控制发射淬火的三足钌 (II) 多吡啶配合物

  摘要：

  已经制备了一个三足形的 podand 并与钌 (II) 络合，形成了具有 C3 对称性和封闭腔的金属络合物。与乙腈中的 [Ru(bipy)3]2+ 相比，该配合物显示出预期的增强发射。这种穴状结构的发射对于在水溶液中引入单价阳离子是不变的，但是随着 pH 在很宽的 pH 范围（3 到 12）内增加，观察到发射显着下降。这归因于 N 到 t2g 电子在未质子化形式的激发态转移，转移速率约为 4.2 x 105 s-1。晶体结构表明空腔内包含水，这表明叔胺的质子化可以通过紧邻刚性空腔内的水分子有效缓和

  DOI：

  10.1002/ejic.201800891
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 5-(trimethylsilyl)-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2‘-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy Followed by High-Yield Conversion to Bromo- and Chloromethyl-2,2‘-bipyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981505z

文献信息

• EFFICIENT SYNTHESIS OF HALOMETHYL-2,2'-BIPYRIDINES: 4,4'-BIS(CHLOROMETHYL)-2,2'-BIPYRIDINE
  作者：Smith, Adam P.、Lamba, Jaydeep J.S.、Fraser, Cassandra L.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0082

  日期：——
• A Tripodal Ruthenium(II) Polypyridyl Complex with pH Controlled Emissive Quenching
  作者：Rodney T. Brown、Nicholas C. Fletcher、Lefteris Danos、Nathan R. Halcovitch

  DOI：10.1002/ejic.201800891

  日期：2019.1.10

  A tripodal podand has been prepared and complexed to ruthenium(II) creating a metal complex with C3-symmetry and an enclosed cavity. The complex shows the anticipated enhanced emission when compared to [Ru(bipy)3]2+ in acetonitrile. The emission from this cryptand like structure is invariant to the introduction of monovalent cations in aqueous solution, but a significant drop in the emission was observed

  已经制备了一个三足形的 podand 并与钌 (II) 络合，形成了具有 C3 对称性和封闭腔的金属络合物。与乙腈中的 [Ru(bipy)3]2+ 相比，该配合物显示出预期的增强发射。这种穴状结构的发射对于在水溶液中引入单价阳离子是不变的，但是随着 pH 在很宽的 pH 范围（3 到 12）内增加，观察到发射显着下降。这归因于 N 到 t2g 电子在未质子化形式的激发态转移，转移速率约为 4.2 x 105 s-1。晶体结构表明空腔内包含水，这表明叔胺的质子化可以通过紧邻刚性空腔内的水分子有效缓和
• Efficient Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2‘-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy Followed by High-Yield Conversion to Bromo- and Chloromethyl-2,2‘-bipyridines
  作者：Scott A. Savage、Adam P. Smith、Cassandra L. Fraser

  DOI：10.1021/jo981505z

  日期：1998.12.1