4-((trimethylsilyl)methyl)morpholine | 54600-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)methyl)morpholine
• 英文别名: Trimethyl(morpholin-4-ylmethyl)silane
• CAS: 54600-30-5
• 化学式: C₈H₁₉NOSi
• 分子量: 173.33
• InChiKey: KERMCIDYHZSYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)methyl)morpholine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-phenyl-[1,4]oxazepane
  参考文献：
  名称：

  （二烷基氨基甲基）三甲基硅烷与苯炔的反应

  摘要：

  （二烷基氨基甲基）三甲基硅烷[二甲基氨基-，二乙基氨基-，吡咯烷基-和吗啉代-]与苯炔在THF中的反应产生两种类型的苯胺衍生物：N-烷基-N-（1-三甲基甲硅烷基烷基）苯胺和N-烷基-N-三甲基甲硅烷基甲基苯胺。然而，从（哌啶子基甲基）三甲基硅烷，与N-（4-戊烯基）-N-三甲基甲硅烷基甲基苯胺一起获得了出人意料的1-（α-三甲基甲硅烷基苄基）哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80716-0
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 氯甲基三甲基硅烷 反应 5.0h， 以99%的产率得到4-((trimethylsilyl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  曙红Y促进芳香砜的无金属氨基甲基化

  摘要：

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。

  DOI：

  10.1002/chem.202102124

文献信息

• 一种2-芳基-γ-氨基丁酸衍生物的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN111559992B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属于有机合成领域，并具体公开了一种2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物的制备方法。以α‑氨甲基硅、芳基(或杂芳基)卤代物和烯烃为底物，再加入催化量的光催化剂和过渡金属催化剂，配体以及适量溶剂，在保护气保护和蓝光照射下室温反应，再通过分离提纯得到2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物。此方法操作简单，原料廉价易得，反应条件温和，只需一步反应就能合成较为复杂的药物活性分子，能够用于快速构建含有此类药物活性分子骨架的化合物库。
• Selective 1,2‐Aryl‐Aminoalkylation of Alkenes Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Zimin Chen、Yuanyuan Hu、Xiaoxiang Xi、Zixuan Liao、Weirong Li、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202006439

  日期：2020.10.5

  regioselective intermolecular 1,2‐aryl‐aminoalkylation of alkenes by photoredox/nickel dual catalysis is described here. This three‐component conjunctive cross‐coupling is highlighted by its first application of primary alkyl radicals, which were not compatible in previous reports. The readily prepared α‐silyl amines could be transferred to α‐amino radicals by photo‐induced single electron transfer step

  本文描述了通过光氧化还原/镍双催化对烯烃的高度化学和区域选择性的1,2-芳基-氨基烷基间烯烃。这种三成分的联合交叉偶联在伯烷基的首次应用中得到了强调，这在以前的报道中是不兼容的。易于制备的α-甲硅烷基胺可通过光诱导单电子转移步骤转移至α-氨基自由基。自由基加成/交叉偶联级联反应在温和，无碱和氧化还原中性条件下进行，具有良好的官能团耐受性，重要的是，它为合成结构上有价值的α-芳基取代的γ-氨基酸提供了一种有效而简洁的方法衍生物图案。
• Copper catalyzed <i>N</i>-formylation of α-silyl-substituted tertiary <i>N</i>-alkylamines by air
  作者：Yichao Zhao、Lachlan David Bruce、Jianwen Jin、Bo Xia、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/d0gc01242d

  日期：——

  Moreover, it delinates a ligand- and additive-free amine oxidation process mediated by a low-cost metal salt with oxygen from air taking on the role of both the terminal oxidant and as part of the formylation reagent, which is unprecedented in copper catalysis. It also offers the first synthetic method that can selectively generate α-amino radical species as reactive intermediates from α-silylamines under

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。
• Visible-light-mediated addition of α-aminoalkyl radicals generated from α-silylamines to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yoshihiro Miyake、Yuya Ashida、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c2cc32745g

  日期：——

  Visible-light-mediated addition of alpha-aminoalkyl radicals generated from alpha-silylamines to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds using a photoredox catalyst is developed. We also succeeded in the isolation of a silyl enol ether as a primary product of the photochemical reaction.

  开发了使用光氧化还原催化剂将由α-甲硅烷基胺生成的α-氨基烷基自由基可见光介导的添加至α，β-不饱和羰基化合物的方法。我们还成功地分离了作为光化学反应主要产物的甲硅烷基烯醇醚。
• 1,2-Amino Alcohols via Cr/Photoredox Dual-Catalyzed Addition of α-Amino Carbanion Equivalents to Carbonyls
  作者：J. Luca Schwarz、Roman Kleinmans、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.9b12053

  日期：2020.2.5

  Herein, we report the synthesis of protected 1,2-amino alcohols starting from carbonyl compounds (mostly aldehydes) and α-silyl amines. The reaction is enabled by a Cr/photoredox dual catalytic system that allows the in situ generation of α-amino carbanion equivalents which act as nucleophiles. The unique nature of this reaction was demonstrated through the aminoalkylation of ketones and an acyl silane

  在此，我们报告了从羰基化合物（主要是醛）和 α-甲硅烷基胺开始合成受保护的 1,2-氨基醇。该反应由 Cr/光氧化还原双催化系统实现，该系统允许原位生成充当亲核试剂的 α-氨基碳负离子等价物。通过酮和酰基硅烷的氨基烷基化证明了该反应的独特性质，这些亲电试剂以前对添加烷基-Cr 试剂不反应。总的来说，该反应拓宽了 Cr 介导的羰基烷基化的范围，并揭示了一种尚未充分探索的用于合成 1,2-氨基醇的逆合成策略。