2-(morpholin-4-yl)-2-oxoacetaldehyde | 16423-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(morpholin-4-yl)-2-oxoacetaldehyde
• 英文别名: 2-morpholino-2-oxoacetaldehyde；N-glyoxyloylmorpholine；4-oxoacetyl-morpholine；Morpholine, 4-(oxoacetyl)-；2-morpholin-4-yl-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 16423-59-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: OJBGTYKYCHNPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholin-4-yl)-2-oxoacetaldehyde 在 sodium metabisulfite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到Sodium;1-hydroxy-2-morpholin-4-yl-2-oxoethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯烷硼烷诱导的醛亚硫酸氢加合物的直接还原胺化：在DPP-IV抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  由不稳定的母体醛衍生的醛-亚硫酸氢盐加合物以直接方式与多种胺还原烷基化。该方法的特征是使用2-甲基吡啶硼烷作为还原剂和质子溶剂作为反应介质，并已成功应用于DPP-IV抑制剂和多种其他胺的合成。

  DOI：

  10.1021/jo3023878
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-dimorpholin-1-yl-butane-1,4-dione 在 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(morpholin-4-yl)-2-oxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to Enantiopure Bicyclic Diamines via aza-Diels−Alder Reaction of Iminoamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005508z

文献信息

• syn-Selective asymmetric cross-aldol reactions between aldehydes and glyoxylic acid derivatives catalyzed by an axially chiral amino sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Akira Noishiki、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c1cc14347f

  日期：——

  syn-Selective asymmetric cross-aldol reactions of aldehydes with tert-butyl glyoxylate and glyoxamide were realized by the use of an axially chiral amino sulfonamide (S)-1. The cross-aldol products obtained are densely functionalized and readily converted to synthetically useful and important chiral building blocks such as gamma-lactone and gamma-lactam.

  通过使用轴向手性氨基磺酰胺（S）-1，实现了醛与乙醛酸叔丁酯和乙二酰胺的顺-选择性不对称交叉醛醇缩合反应。所获得的交叉羟醛产物被密集地官能化并且易于转化为合成上有用且重要的手性构件，例如γ-内酯和γ-内酰胺。
• New Insights into the Chemistry of Lithium Carbamoyls:  Characterization of an Adduct (R₂NC(O)CLi(OLi)NR₂)
  作者：Norma S. Nudelman、Guadalupe E. García Liñares

  DOI：10.1021/jo9908445

  日期：2000.3.1

  the reaction mixtures showed the presence of similar intermediates in all cases: adducts of this type have not been reported before. These dilithiated intermediates were trapped with methyl iodide giving the corresponding doubly methylated derivatives. Isolation of substituted glyoxylamides and quantitative determination of the products yields constitute further evidence of the whole reaction scheme

  二环己基氨基锂与N，N-二丁基甲酰胺，1-甲酰基哌啶和4-甲酰基吗啉的反应研究表明，由这些化合物引起的平衡向加合物的形成转变，该加合物迅速塌陷为二环己胺，并衍生出锂化的氨基甲酰基阴离子最初的二取代甲酰胺。氨基甲酸锂的进一步反应导致形成新的加合物，其中锂化的碳与N，O和羰基官能团键合。反应混合物的（13）C NMR分析表明，在所有情况下都存在相似的中间体：以前没有这种类型的加合物的报道。这些二片化中间体被碘甲烷截留，得到相应的双甲基化衍生物。
• [EN] BRIDGED COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS RELIÉS PAR UN PONT EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010088167A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: the asterisk * in Q denotes the point of attachment to the rest of the compound; and n, L1, L2, X1, X2, χ3, Y, Z, R1, R2 and R3 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset or progression of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se (or as hydrates or solvates thereof) or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  化合物I的公式是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂：Q中的星号*表示与化合物其余部分的连接点；n、L1、L2、X1、X2、χ3、Y、Z、R1、R2和R3在此定义。这些化合物对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发病或进展是有用的。这些化合物可用作抗HIV感染和艾滋病的化合物本身（或其水合物或溶剂化合物）或以药学上可接受的盐的形式。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• Gas-phase pyrolysis of N-alkoxyphthalimides to functionally substituted aldehydes: kinetic and mechanistic study
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a13

  日期：——

  Flash vacuum Pyrolysis (FVP) of primary N-alkoxyphthalimides at 400-500 o C and 0.02 Torr gave functionally substituted aldehydes. A mechanism of this pyrolytic transformation was proposed based on the kinetic data and product analysis.

  在 400-500 o C 和 0.02 Torr 条件下，伯 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的快速真空热解 (FVP) 得到官能取代的醛。基于动力学数据和产物分析提出了这种热解转化的机制。
• 6-(1-carbamoyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04797394A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  6-(1-Carbamoyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-氨甲酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。