ethyl (3aR,7R,7aS)-2,2-diethyl-7-(methoxymethoxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1365542-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3aR,7R,7aS)-2,2-diethyl-7-(methoxymethoxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1365542-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: LVSFVYQDYBGJFL-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,7R,7aS)-2,2-diethyl-7-(methoxymethoxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 迭氮酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 氯化锆(IV) 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  由（-）-ki草酸合成磷酸奥司他韦（Tamiflu）的新有效方法

  摘要：

  磷酸奥司他韦的新合成分9步完成，得自易于获得的（-）ki草酸，总收率为27％。缩酮和叠氮化物Mitsunobu反应的选择性开环反应，用于通过（3R，4R，5R）-乙基4-羟基-5-（甲氧基甲氧基）-3-（3戊-3-基氧基）环己-1-烯羧酸盐4和在（3R，4S，5R）-乙基4-乙酰氨基-5-羟基-3-（戊基-3-基氧基）环己-1-的C-4位置烯羧酸盐7成功地用作了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.017
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (3aR,7R,7aS)-2,2-diethyl-7-(methoxymethoxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-ki草酸合成磷酸奥司他韦（Tamiflu）的新有效方法

  摘要：

  磷酸奥司他韦的新合成分9步完成，得自易于获得的（-）ki草酸，总收率为27％。缩酮和叠氮化物Mitsunobu反应的选择性开环反应，用于通过（3R，4R，5R）-乙基4-羟基-5-（甲氧基甲氧基）-3-（3戊-3-基氧基）环己-1-烯羧酸盐4和在（3R，4S，5R）-乙基4-乙酰氨基-5-羟基-3-（戊基-3-基氧基）环己-1-的C-4位置烯羧酸盐7成功地用作了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.017