(6E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,18,22-tetracosatetraene-11,13-diyne-10,15-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,18,22-tetracosatetraene-11,13-diyne-10,15-diol
• 英文别名: 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,18,22-tetraene-11,13-diyne-10,15-diol；(6E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,18,22-tetraen-11,13-diyne-10,15-diol
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: GORMEWUIBBWXNJ-MKYUKRCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,18,22-tetracosatetraene-11,13-diyne-10,15-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到角鲨烷
  参考文献：
  名称：

  角鲨烷的新工业合成

  摘要：

  角鲨烷是通过香叶基丙酮与 1,3-丁二炔: N-甲基吡咯烷酮 (=1:1) 的络合物在 KOH 催化剂存在下进行乙炔化反应合成的，并用雷尼镍催化剂加氢，然后用镍/硅藻土和二氧化硅-氧化铝的混合催化剂。从脱氢橙花醇合成角鲨烷的另一种方法是在氦气气氛下与铜 (II) 催化剂进行氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2805
• 作为产物：
  描述：

  6,10-十二碳二烯-1-炔-3-醇,3,7,11-三甲基-,(6E)- 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(6E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,18,22-tetracosatetraene-11,13-diyne-10,15-diol
  参考文献：
  名称：

  角鲨烷的新工业合成

  摘要：

  角鲨烷是通过香叶基丙酮与 1,3-丁二炔: N-甲基吡咯烷酮 (=1:1) 的络合物在 KOH 催化剂存在下进行乙炔化反应合成的，并用雷尼镍催化剂加氢，然后用镍/硅藻土和二氧化硅-氧化铝的混合催化剂。从脱氢橙花醇合成角鲨烷的另一种方法是在氦气气氛下与铜 (II) 催化剂进行氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2805

文献信息

• Preparation of squalane by hydrogenolysis
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04011277A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  Novel 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane-10,15-diol derivatives. Such derivatives are prepared by hydrogenation of 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-11,13-diyne-10,15-diol derivatives and used as starting materials for preparing squalane.

  新颖的2,6,10,15,19,23-六甲基四十四烷醇-10,15-二醇衍生物。这些衍生物是通过对2,6,10,15,19,23-六甲基四十二炔-11,13-二醇衍生物进行氢化制备的，并用作制备角鲨烷的起始材料。
• Process for preparing 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：US04032588A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  A non-irritating base component useful for cosmetics and topical preparations consisting of 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane having a high stability and being very safe for use on skin are hereby disclosed. Said component is synthesized by (a) preparing diacetylene dialcohol by reacting at least one ketone selected from the group consisting of 6,10-dimethylundecan-2-one, 6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one, 6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one, 6,10-dimethylundeca-5,10-dien-2-one and 6,10-dimethylundeca-3,5,9-trien-2-one, with acetylene and then subjecting the reaction product to the oxidation coupling, or by reacting ketone with diacetylene and (b) hydrocracking the diacetylene dialcohol directly or after hydrogenation.

  一种非刺激性的基础组分，适用于化妆品和局部制剂，由2,6,10,15,19,23-六甲基四十四烷组成，具有高稳定性，非常安全用于皮肤。所述组分通过以下步骤合成：(a)通过将至少选自6,10-二甲基十一烷酮、6,10-二甲基十一烷-3,9-二烯-2-酮、6,10-二甲基十一烷-5,9-二烯-2-酮、6,10-二甲基十一烷-5,10-二烯-2-酮和6,10-二甲基十一烷-3,5,9-三烯-2-酮之一的酮和乙炔反应制备二乙炔二醇，然后将反应产物氧化偶联，或通过将酮与二乙炔反应；(b) 直接或在氢化后加氢裂解二乙炔二醇。
• US4011277A
  申请人：——

  公开号：US4011277A

  公开（公告）日：1977-03-08
• US4032588A
  申请人：——

  公开号：US4032588A

  公开（公告）日：1977-06-28
• New Industrial Synthesis of Squalane
  作者：Takashi Nishida、Yoichi Ninagawa、Kazuo Itoi、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.56.2805

  日期：1983.9

  a complex of 1,3-butadiyne : N-methylpyrrolidone (=1 : 1) in the presence of a KOH catalyst and by hydrogenation with a Raney nickel catalyst, followed by hydrogenation hydrogenolysis with a mixed catalyst of nickel/diatomaceous earth and silica-alumina. An alternative synthesis of squalane from dehydronerolidol is also achieved by oxidative coupling reaction with a copper(II) catalyst under a helium

  角鲨烷是通过香叶基丙酮与 1,3-丁二炔: N-甲基吡咯烷酮 (=1:1) 的络合物在 KOH 催化剂存在下进行乙炔化反应合成的，并用雷尼镍催化剂加氢，然后用镍/硅藻土和二氧化硅-氧化铝的混合催化剂。从脱氢橙花醇合成角鲨烷的另一种方法是在氦气气氛下与铜 (II) 催化剂进行氧化偶联反应。