hexa-N-Boc neomycin B | 241820-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexa-N-Boc neomycin B
• 英文别名: 1,3,2',6',2''',6''-hexa-N-Boc-neomycin；1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)neomycin B；1,3,2′,6′,2‴,6‴-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-neomycin；Boc6-neomycin B；tert-butyl N-[(1S,2R,3R,4S,5R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 241820-92-8
• 化学式: C₅₃H₉₄N₆O₂₅
• 分子量: 1215.35
• InChiKey: NADSNEJWZKDSFQ-VSOBSSQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1193.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-N-Boc neomycin B 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-neomycin B
  参考文献：
  名称：

  N-Boc新霉素B的Mitsunobu脱水

  摘要：

  六-N-Boc新霉素B与TPP和DIAD在甲苯中的反应导致在环IV中形成环氧化物，而不是先前报道的氮丙啶或氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1039/b513113h
• 作为产物：
  描述：

  新霉素标液 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 hexa-N-Boc neomycin B
  参考文献：
  名称：

  两亲性新霉素 B 型胆脂结合物和氟化新霉素 B 型脂质的合成和抗菌活性。

  摘要：

  研究脂质疏水性对两亲性新霉素 B 偶联物活性的影响，创建了六种聚阳离子两亲物 (PA)。四种新化合物包含棕榈酸或花生二脂赖氨酸尾，而两种具有单一氟化十一酸尾。一半化合物的碱性通过加入六个胍部分而增加，以评估碱强度对抗菌活性的影响。一组十种细菌用于测试，其中七株来自美国典型培养物保藏中心，三株临床分离株来自加拿大重症监护病房。与之前使用烃类单脂的结果相比，发现所有化合物的活性都降低，

  DOI：

  10.3390/molecules17089129

文献信息

• Introduction of a substituent at the 5″-position of N-Boc neomycin B under Mitsunobu reaction conditions
  作者：Angelica Hernandez Linares、Dominique Fourmy、Jean-Louis Fourrey、Ali Loukaci

  DOI：10.1039/b505280g

  日期：——

  Because of the peculiar reactivity of the idose part of N-Boc neomycin B 3, special care must be exercised to introduce a substituent at the 5″-position of the antibiotic when using Mitsunobu reaction conditions.

  由于N-Boc新霉素B 3中的阿洛糖部分具有特殊的反应性，在使用光延反应条件时，必须特别小心地在抗生素的5''-位置引入取代基。
• Assisted enzyme replacement therapy
  申请人：Esko Jeffrey D.

  公开号：US09889182B2

  公开（公告）日：2018-02-13

  Reagents and methods useful for the synthesis of conjugates comprising guanidinylated cyclic acetals are provided. Also provided are methods for increasing the cellular uptake of various therapeutic compounds and treatment modalities using these conjugates.

  提供了用于合成包含胍基化环状缩醛的结合物的试剂和方法。还提供了利用这些结合物增加各种治疗化合物的细胞摄取和治疗方法。
• Antibacterial Activities of Aminoglycoside Antibiotics-Derived Cationic Amphiphiles. Polyol-Modified Neomycin B-, Kanamycin A-, Amikacin-, and Neamine-Based Amphiphiles with Potent Broad Spectrum Antibacterial Activity
  作者：Smritilekha Bera、George G. Zhanel、Frank Schweizer

  DOI：10.1021/jm1000437

  日期：2010.5.13

  aminoglycosides neomycin B, kanamycin A, amikacin, and neamine has been uniformly decorated with hydrophobic residues in the form of polycarbamates and polyethers. Our results show that the nature of the polyol modification as well as the nature of the aminoglycoside antibiotics has a strong effect on the antibacterial potency. The most potent antibacterials are polyol-modified neomycin B-based amphiphiles

  包含多个带正电荷的氨基官能团的阳离子两亲物定义了具有广谱活性和不同作用方式的一类结构多样的抗菌剂。寡阳离子两亲物已被用作治疗感染的抗生素以及用作抗菌剂和消毒剂达数十年之久，很少或根本没有产生抗药性。我们制备了一类称为氨基糖苷类抗生素的两亲性阳离子两亲物，其中氨基糖苷类新霉素B，卡那霉素A，阿米卡星和神经胺的多元醇骨架被聚氨基甲酸酯和聚醚形式的疏水残基均匀修饰。我们的结果表明，多元醇修饰的性质以及氨基糖苷类抗生素的性质对抗菌效力具有很强的影响。最有效的抗菌剂是含有未取代的芳香环的多元醇改性的新霉素B型两亲物。与新霉素B相比，这些类似物对耐药菌株的抗菌活性提高了256倍，同时保留了对新霉素B敏感菌株的大部分活性。
• Synthesis of nucleobase-neomycin conjugates and evaluation of their DNA binding, cytotoxicities, and antibacterial properties
  作者：Siwen Wang、Mandeep Singh、Mingheng Ling、Danni Li、Krege M. Christison、Joan Lin-Cereghino、Geoff P. Lin-Cereghino、Liang Xue

  DOI：10.1007/s00044-018-2169-x

  日期：2018.5

  nucleobase and neomycin conjugates via click chemistry. All four conjugates stabilized a DNA oligonucleotide triplex in the thermal denaturation experiments monitored by UV. The guanine-neomycin conjugate (6b) showed a better triplex stabilization effect than neomycin. All the conjugates, as well as neomycin, exhibited no thermal stabilization effect on a human telomeric DNA G-quadruplex. These results

  已知新霉素优先结合A型核酸结构，包括三链DNA，DNA和RNA杂合体以及双链RNA。将DNA嵌入剂部分束缚到新霉素环III的C5”位置是一种通过协同作用开发靶向各种核酸二级结构的有效结合剂的实用方法。然而，展示该效果所需的插入部分的最小堆积表面仍不清楚。在目前的工作中，我们通过点击化学合成了四个核碱基和新霉素结合物。在紫外监测的热变性实验中，所有四种缀合物均稳定了DNA寡核苷酸三链体。鸟嘌呤-新霉素结合物（6b）显示出比新霉素更好的三链体稳定作用。所有缀合物以及新霉素对人端粒DNA G-四链体均无热稳定作用。这些结果表明结合的协同作用在很大程度上取决于缀合物的堆积部分的表面积。此外，将核碱基拴系在新霉素的C5”位置可增强新霉素对MCF-7和HeLa癌细胞的细胞毒性，但会降低新霉素对几种革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌作用。
• Enhanced RNA binding of dimerized aminoglycosides
  作者：Katja Michael、Hai Wang、Yitzhak Tor

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00071-1

  日期：1999.7

  symmetrical and nonsymmetrical dimeric aminoglycosides. These unnatural derivatives were compared to their natural "monomeric" counterparts in their ability to inhibit the Tetrahymena ribozyme. The dimeric aminoglycosides inhibit ribozyme function 20 to 1.2 x 10(3) fold more effectively than their natural parent compounds. The inhibition curves of dimeric aminoglycosides have characteristic shapes suggesting

  氨基糖苷类抗生素最近已成为一个有趣的RNA结合分子家族，它们已成为设计新型RNA配体的主要结构。氨基糖苷-RNA识别现象的去神秘化是开发高级结合剂所必需的。为了探索大RNA分子中多个结合位点的存在，我们合成了共价连接的对称和非对称二聚氨基糖苷。将这些非天然衍生物与它们的天然“单体”对应物在抑制四膜虫核酶方面的能力进行了比较。二聚氨基糖苷比其天然母体化合物更有效地抑制核酶功能20到1.2 x 10（3）倍。二聚氨基糖苷的抑制曲线具有特征性形状，表明在核酶的三维折叠中存在至少两个高亲和力结合位点。提出了二聚氨基糖苷与RNA分子的两个互补位点的相互作用。这种结合基序可能对靶向细菌和病毒病原体的关键RNA分子的新药物的开发有影响。