3'''-azido-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-3'''-deoxy-neomycin B | 933770-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'''-azido-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-3'''-deoxy-neomycin B
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-azido-2-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-3,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 933770-23-1
• 化学式: C₅₃H₉₃N₉O₂₄
• 分子量: 1240.37
• InChiKey: JVWYAFIUIKPVAV-CGOWISIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  421
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'''-azido-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-3'''-deoxy-neomycin B 、 Lauric acid propargylic ester 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-3'''-deoxy-3'''-(4-dodecanoyloxymethyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-neomycin B
  参考文献：
  名称：

  新霉素B的多位修饰：Mitsunobu和Click化学方法的组合

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素新霉素B已被转化为几种新颖的结构单元，可用于对四个环系统中的三个进行特定的修饰。在严格控制的条件下，Mitsunobu反应可用于选择性脱水偶氮环以得到滑石粉环氧。然而，随后在更强力的条件下，对2-脱氧链胺胺环进行Mitsunobu脱水，得到氮丙啶。观察到异常的远程邻群效应。当核糖环的伯羟基被封闭时，在脱氧链胺胺环上没有形成氮丙啶的形成。环氧和环氧-氮丙啶新霉素的构建基都可以用叠氮化物开环，并与末端炔烃进行“点击”型化学反应，以生成一系列新的新霉素类似物。这些反应都可以在不依靠O-保护基的情况下进行。NMR进行的详细构象分析揭示了这些系统中一些意想不到的构象异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0620967
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3'''-azido-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-3'''-deoxy-neomycin B
  参考文献：
  名称：

  新霉素B的多位修饰：Mitsunobu和Click化学方法的组合

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素新霉素B已被转化为几种新颖的结构单元，可用于对四个环系统中的三个进行特定的修饰。在严格控制的条件下，Mitsunobu反应可用于选择性脱水偶氮环以得到滑石粉环氧。然而，随后在更强力的条件下，对2-脱氧链胺胺环进行Mitsunobu脱水，得到氮丙啶。观察到异常的远程邻群效应。当核糖环的伯羟基被封闭时，在脱氧链胺胺环上没有形成氮丙啶的形成。环氧和环氧-氮丙啶新霉素的构建基都可以用叠氮化物开环，并与末端炔烃进行“点击”型化学反应，以生成一系列新的新霉素类似物。这些反应都可以在不依靠O-保护基的情况下进行。NMR进行的详细构象分析揭示了这些系统中一些意想不到的构象异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0620967