3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5''-deoxy-5''-(4-nitrobenzoyl)neomycin | 933770-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5''-deoxy-5''-(4-nitrobenzoyl)neomycin
• CAS: 933770-22-0
• 化学式: C₆₀H₉₅N₇O₂₇
• 分子量: 1346.44
• InChiKey: SZZPUMUZFFSTGB-ZSENLIKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  448.25
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5''-deoxy-5''-(4-nitrobenzoyl)neomycin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-neomycin B
  参考文献：
  名称：

  新霉素B的多位修饰：Mitsunobu和Click化学方法的组合

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素新霉素B已被转化为几种新颖的结构单元，可用于对四个环系统中的三个进行特定的修饰。在严格控制的条件下，Mitsunobu反应可用于选择性脱水偶氮环以得到滑石粉环氧。然而，随后在更强力的条件下，对2-脱氧链胺胺环进行Mitsunobu脱水，得到氮丙啶。观察到异常的远程邻群效应。当核糖环的伯羟基被封闭时，在脱氧链胺胺环上没有形成氮丙啶的形成。环氧和环氧-氮丙啶新霉素的构建基都可以用叠氮化物开环，并与末端炔烃进行“点击”型化学反应，以生成一系列新的新霉素类似物。这些反应都可以在不依靠O-保护基的情况下进行。NMR进行的详细构象分析揭示了这些系统中一些意想不到的构象异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0620967
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5''-deoxy-5''-(4-nitrobenzoyl)neomycin
  参考文献：
  名称：

  新霉素B的多位修饰：Mitsunobu和Click化学方法的组合

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素新霉素B已被转化为几种新颖的结构单元，可用于对四个环系统中的三个进行特定的修饰。在严格控制的条件下，Mitsunobu反应可用于选择性脱水偶氮环以得到滑石粉环氧。然而，随后在更强力的条件下，对2-脱氧链胺胺环进行Mitsunobu脱水，得到氮丙啶。观察到异常的远程邻群效应。当核糖环的伯羟基被封闭时，在脱氧链胺胺环上没有形成氮丙啶的形成。环氧和环氧-氮丙啶新霉素的构建基都可以用叠氮化物开环，并与末端炔烃进行“点击”型化学反应，以生成一系列新的新霉素类似物。这些反应都可以在不依靠O-保护基的情况下进行。NMR进行的详细构象分析揭示了这些系统中一些意想不到的构象异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0620967