3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-neomycin B | 875654-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-neomycin B
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-3-hydroxy-2-[(2S,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-[[(1R,2S,4R,5R,6S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]oxy]oxolan-2-yl]oxy-4,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 875654-73-2
• 化学式: C₅₃H₉₂N₆O₂₄
• 分子量: 1197.34
• InChiKey: FETIIDDWHHTVBL-UBRSXAQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  399
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-neomycin B 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANIONIC CONJUGATES OF GLYCOSYLATED BACTERIAL METABOLITE
  [FR] CONJUGUÉS ANIONIQUES D'UN MÉTABOLITE BACTÉRIEN GLYCOSYLÉ

  摘要：

  该发明涉及与糖基化细菌代谢产物的阴离子结合物，可用于模拟被称为糖胺聚糖（GAGs）的阴离子生物活性分子的结构和/或活性。该发明还涉及制备这些结合物的过程。这些结合物在预防和/或治疗疾病条件方面具有用处，特别是慢性疾病条件，如炎症（包括过敏）疾病、转移性癌症和感染病原体（包括细菌、病毒或寄生虫）的情况。

  公开号：

  WO2010037179A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3''',4'''-anhydro-1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-neomycin B
  参考文献：
  名称：

  新霉素B的多位修饰：Mitsunobu和Click化学方法的组合

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素新霉素B已被转化为几种新颖的结构单元，可用于对四个环系统中的三个进行特定的修饰。在严格控制的条件下，Mitsunobu反应可用于选择性脱水偶氮环以得到滑石粉环氧。然而，随后在更强力的条件下，对2-脱氧链胺胺环进行Mitsunobu脱水，得到氮丙啶。观察到异常的远程邻群效应。当核糖环的伯羟基被封闭时，在脱氧链胺胺环上没有形成氮丙啶的形成。环氧和环氧-氮丙啶新霉素的构建基都可以用叠氮化物开环，并与末端炔烃进行“点击”型化学反应，以生成一系列新的新霉素类似物。这些反应都可以在不依靠O-保护基的情况下进行。NMR进行的详细构象分析揭示了这些系统中一些意想不到的构象异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0620967

文献信息

• Mitsunobu dehydration of N-Boc neomycin B
  作者：Sabina Quader、Sue E. Boyd、Ian D. Jenkins、Todd A. Houston

  DOI：10.1039/b513113h

  日期：——

  Reaction of hexa-N-Boc neomycin B with TPP and DIAD in toluene results in the formation of an epoxide in ring IV, not an aziridine or azetidine as previously reported.

  六-N-Boc新霉素B与TPP和DIAD在甲苯中的反应导致在环IV中形成环氧化物，而不是先前报道的氮丙啶或氮杂环丁烷。