1,3,2',6',2''',6''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5''-O-(p-methylbenzenesulfonyl)-neomycin | 1067241-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2',6',2''',6''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5''-O-(p-methylbenzenesulfonyl)-neomycin
• 英文别名: 1,3,2',6',2'",6"-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5"-O-(p-methyl benzene-sulfonyl)-neomycin；[(2R,3S,4R,5S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-3,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1067241-20-6
• 化学式: C₆₀H₁₀₀N₆O₂₇S
• 分子量: 1369.54
• InChiKey: AFJPMYYNGYJLQS-NYWHPSHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1270.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  459
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',6',2''',6''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5''-O-(p-methylbenzenesulfonyl)-neomycin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到5″-azide-1,3,2′,6′,2′″,6′″-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5″-deoxy-neomycin B
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside-based novel probes for bacterial diagnostic and therapeutic applications

  摘要：

  开发了一种用于广谱病原细菌成像和抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生长的治疗性药剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc08292k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 hexa-N-Boc neomycin B 在 吡啶 作用下， 以90.9%的产率得到1,3,2',6',2''',6''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5''-O-(p-methylbenzenesulfonyl)-neomycin
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside-based novel probes for bacterial diagnostic and therapeutic applications

  摘要：

  开发了一种用于广谱病原细菌成像和抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生长的治疗性药剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc08292k

文献信息

• HYDROPHOBICALLY ENHANCED AMINOGLYCOSIDES
  申请人：Bera Smritilekha

  公开号：US20110178037A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Hydrophobically enhanced aminoglycosides have been prepared and shown to be effective antibacterial agents. These agents may be used in the treatment or prevention of various bacterial infections. Methods of preparing these agents also permit facile synthetic access. Formula (I).

  疏水增强型氨基糖苷类化合物已经制备并显示出有效的抗菌作用。这些化合物可以用于治疗或预防各种细菌感染。制备这些化合物的方法也便于合成。公式（I）。
• Design, Synthesis, and Antibacterial Activities of Neomycin−Lipid Conjugates: Polycationic Lipids with Potent Gram-Positive Activity
  作者：Smritilekha Bera、George G. Zhanel、Frank Schweizer

  DOI：10.1021/jm800345u

  日期：2008.10.9

  Aminoglycoside antibiotics and cationic detergents constitute two classes of clinically important drugs and antiseptics. Their bacteriological and clinical efficacy, however, has decreased recently due to antibiotic resistance. We have synthesized aminoglycoside-lipid conjugates in which the aminoglycoside neomycin forms the cationic headgroup of a polycationic detergent. Our results show that neomycin-C-16 and neomycin-C-20 conjugates exhibit strong Gram-positive activity but reduced Gram-negative activity. The MIC of neomycin-C-16 (C-20) conjugates against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) is comparable to clinically used antiseptics.