3-(2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)acrylic acid | 1246952-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-benzoxy-3-prenyl-4-methoxy cinnamic acid；(Z)-2-benzoxy-3-prenyl-4-methoxy-cinnamate；(Z)-3-[4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylmethoxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1246952-61-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: HDTPMMTWNIBNQN-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)acrylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-hydroxy-(Z)-2-benzoxy-3-prenyl-4-methoxy-cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  CINAMIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREFROM FOR THE INHIBITION OF HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)所表示的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、前药和溶剂合物。这些化合物可用作增强神经突起生长的药剂，并预防或治疗与HDAC特别相关的疾病，如肿瘤或细胞增殖性疾病。具体来说，该发明的化合物可用作抗癌、抗糖尿病和抗神经退行性疾病的药剂，如阿尔茨海默病、亨廷顿病、脊髓小脑共济失调（SCA）和人类脊髓肌肉萎缩症（SMA）的药剂。

  公开号：

  US20100256401A1
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型骨甾醇衍生物作为强毒性细胞毒剂的合成及生物学评价

  摘要：

  背景：天然产物甾烷醇已被发现具有重要的生物学和药理作用，尤其是对多种类型的癌症具有抑制作用。 目的：癌症治疗中未满足的需求使其衍生化成为重要而令人兴奋的研究领域。考虑到这一点，合成了一个新的，一系列不同的甾醇类似物（1）。 方法：所有新合成的化合物均通过修饰内酯环和甾醇分子的侧链制备，并通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基四溴化溴铵（ MTT）对抗四种起源不同的人类癌症。结肠（Colo-205），肺（A549），白血病（THP-1）和乳腺（MCF-7），包括SV40转化的正常乳腺上皮细胞（fR-2）。 结果：有趣的是，在测试的分子中，大多数类似物都比亲代Osthol 1表现出更好的抗增殖活性。但是，在所有测试的类似物中，化合物28表现出的针对白血病（THP1）细胞系的最佳结果，IC50为5µM。 28在白血病癌细胞（THP1）中诱导了强凋亡作用和G1期阻滞。在浓度为8μM的28下，凋亡细胞的数量从阴性对照的13

  DOI：

  10.2174/1573406414666180911161047

文献信息

• Cinamic compounds and derivatives therefrom for the inhibition of histone deacetylase
  申请人：NatureWise Biotech & Medicals Corporation

  公开号：EP2236503B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• US7994357B2
  申请人：——

  公开号：US7994357B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• US8318801B2
  申请人：——

  公开号：US8318801B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• CINAMIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREFROM FOR THE INHIBITION OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Huang Chung-Yang

  公开号：US20100256401A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention relates to a compound represented by the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, prodrugs and solvates thereof. The compounds are useful as an agent for enhancing the neurite outgrowth and preventing or treating of diseases associated with HDAC in particular, tumor or cell proliferative diseases. In particular, the compounds of the invention can be used as an agent for anti-cancer, anti-diabetic, and anti-neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Huntington's disease, Spinocerebellar Ataxias (SCA), and human spinal muscular atrophy (SMA).

  该发明涉及以下式(I)所表示的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、前药和溶剂合物。这些化合物可用作增强神经突起生长的药剂，并预防或治疗与HDAC特别相关的疾病，如肿瘤或细胞增殖性疾病。具体来说，该发明的化合物可用作抗癌、抗糖尿病和抗神经退行性疾病的药剂，如阿尔茨海默病、亨廷顿病、脊髓小脑共济失调（SCA）和人类脊髓肌肉萎缩症（SMA）的药剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Osthol Derivatives as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Saleem Farooq、Javid A. Banday、Aashiq Hussain、Momina Nazir、Mushtaq A. Qurishi、Abid Hamid、Surrinder Koul

  DOI：10.2174/1573406414666180911161047

  日期：2019.2.12

  negative control to 26.9% at 8μM concentration of 28. Compound 28 also induced a remarkable decrease in mitochondrial membrane potential (ΛΨm) leading to apoptosis of the cancer cells. Conclusion: A novel series of molecules derived from natural product osthol were synthesized, wherein compound 28 was found to be most effective against leukemia and with 10 fold less toxicity against normal cells. The

  背景：天然产物甾烷醇已被发现具有重要的生物学和药理作用，尤其是对多种类型的癌症具有抑制作用。 目的：癌症治疗中未满足的需求使其衍生化成为重要而令人兴奋的研究领域。考虑到这一点，合成了一个新的，一系列不同的甾醇类似物（1）。 方法：所有新合成的化合物均通过修饰内酯环和甾醇分子的侧链制备，并通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基四溴化溴铵（ MTT）对抗四种起源不同的人类癌症。结肠（Colo-205），肺（A549），白血病（THP-1）和乳腺（MCF-7），包括SV40转化的正常乳腺上皮细胞（fR-2）。 结果：有趣的是，在测试的分子中，大多数类似物都比亲代Osthol 1表现出更好的抗增殖活性。但是，在所有测试的类似物中，化合物28表现出的针对白血病（THP1）细胞系的最佳结果，IC50为5µM。 28在白血病癌细胞（THP1）中诱导了强凋亡作用和G1期阻滞。在浓度为8μM的28下，凋亡细胞的数量从阴性对照的13