(-)-benzyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside | 7143-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-benzyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: benzyl-(O²-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside)；Benzyl-(O²-methansulfonyl-β-D-arabinopyranosid)；1-O-Benzoyl-2-O-(methylsulfonyl)-beta-D-arabinoside；[(2R,3S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 7143-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: BSDBWPMHEYDILF-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 O²-methanesulfonyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Crystalline 2-O-Methylsulfonyl-D-arabinose and Some of Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a056
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 在 盐酸 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.91h， 生成 (-)-benzyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9

文献信息

• KAWASAKI, MTOJI;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5695-5711
  作者：KAWASAKI, MTOJI、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Crystalline 2-O-Methylsulfonyl-D-arabinose and Some of Its Derivatives
  作者：Harry B. Wood、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01552a056

  日期：1958.10
• Synthetic studies on nogalamycin congeners [1]1 chiral synthesis of the def-ring system of nogalamycin
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81431-9

  日期：1988.1

  key step of one of the most convenient and flexible synthetic routes to their 11-deoxyanthracyclinone frameworks (3). As a model study to explore an efficient and reliable synthetic scheme to produce the characteristic bicyclic acetal structure of 4 in an optically active form, the preparation of the DEF-ring system (6) was first examined prior to the chiral synthesis of 4. The chiral synthesis of 6

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。