1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranoside；2,3,5-tri-O-benzoyl-1-O-methyl-α-L-ribofuranose；[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-RNLGNXJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化乙酰化甲基L-呋喃核糖苷的反应动力学及机理

  摘要：

  硫酸催化甲基 2,3,5-三-O-乙酰基-和甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖苷的乙酰化机理以及伴随的起始原料和研究了形成的 1,2,3,5-四-O-乙酰基-和 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖。反应的进程由 1 H NMR 光谱跟踪，反应的速率常数被确定为建议的动力学模型。阐明了 H+ 和 Ac+ 作为催化活性物质的作用，证明酰化甲基呋喃糖苷的异构化是通过质子化激活的，而相反，1-O-乙酰基呋喃核糖的异构化是通过乙酰阳离子激活的.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900889
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Batch, Alexandre; Czernecki, Stanislas, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 935 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• L-ribonucleosides from L-xylose
  作者：E Moyroud

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01119-3

  日期：1999.1.29

  L-Xylose was converted into a L-ribose derivative via an oxidation/reduction procedure. The L-ribosyl donor was submitted to a glycosidation reaction according to Vorbrüggen's conditions to give L-ribonucleosides (L-uridine, L-cytidine, L-adenosine and L-guanosine) in high yield.

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。
• EP2105445
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Batch, Alexandre; Czernecki, Stanislas, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 935 - 940
  作者：Batch, Alexandre、Czernecki, Stanislas

  DOI：——

  日期：——
• Reaction Kinetics and Mechanism of Sulfuric Acid-Catalyzed Acetolysis of Acylated Methyl L-Ribofuranosides
  作者：Jonas J. Forsman、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200900889

  日期：2009.11

  The mechanism of the sulfuric acid-catalyzed acetolysis of methyl 2,3,5-tri-O-acetyl- and methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranosides and the accompanying anomerization of both the starting material and the 1,2,3,5-tetra-O-acetyl- and 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranoses formed was investigated. The progress of the reactions was followed by 1H NMR spectroscopy and the rate constants for

  硫酸催化甲基 2,3,5-三-O-乙酰基-和甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖苷的乙酰化机理以及伴随的起始原料和研究了形成的 1,2,3,5-四-O-乙酰基-和 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖。反应的进程由 1 H NMR 光谱跟踪，反应的速率常数被确定为建议的动力学模型。阐明了 H+ 和 Ac+ 作为催化活性物质的作用，证明酰化甲基呋喃糖苷的异构化是通过质子化激活的，而相反，1-O-乙酰基呋喃核糖的异构化是通过乙酰阳离子激活的.