3-乙酰氧基-2-环己烯-1-酮 | 57918-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 3-乙酰氧基-2-环己烯基-1-酮
• 英文名称: 3-acetoxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-acetoxy-2-cyclohexen-1-one；3-acetoxy-2-cyclohexenone；3-oxocyclohex-1-en-1-yl acetate；(3-oxocyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 57918-73-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00040611
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WCOGDENGOYPPMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-环己烯-1-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到4-氯间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酯的实际区域选择性卤化：合成的单卤代间苯二酚和多卤代间苯二酚的合成

  摘要：

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.006
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酸环己烯酯 在 叔丁基过氧化氢 、 Cu(II)-6-N-3,5-di-tert-butylsalicylidene-6,7-quinoxalinol-diamine*CHOO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-乙酰氧基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Quinoxalinol diamine Cu(ii) complex: facilitating catalytic oxidation through dual mechanisms

  摘要：

  Cu(II) 配合物 1，Cu(II)-6-N-3,5-二叔丁基水杨醛-6,7-喹啉醇-二胺，已被开发用于解决当前使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的催化氧化方法中的问题。配合物 1 显示出更强的利用 TBHP 的能力，同时限制了自由基反应的干扰，并被证明在多种烯烃的氧化中非常有效。

  DOI：

  10.1039/c4dt01562b

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• Acyloxybutadiene tricarbonyl iron complexes as enzyme-triggered CO-releasing molecules (ET-CORMs): a structure–activity relationship study
  作者：Steffen Romanski、Birgit Kraus、Miguel Guttentag、Waldemar Schlundt、Hannelore Rücker、Andreas Adler、Jörg-Martin Neudörfl、Roger Alberto、Sabine Amslinger、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1039/c2dt30662j

  日期：——

  A series of η4-acyloxycyclohexadiene–Fe(CO)3 complexes was prepared and fully characterized by spectroscopic methods including single crystal X-ray diffraction. For this purpose a new synthetic access to differently acylated 1,3- and 1,5-dienol–Fe(CO)3 complexes was developed. The enzymatically triggered CO release from these compounds was monitored (detection of CO through GC and/or by means of a

  一系列η的4 -acyloxycyclohexadiene -铁（CO）3个，制备配合物和通过光谱方法，包括单晶X射线衍射完全表征。为此目的，一种新的合成方法可制得不同酰化的1,3-和1,5-二烯醇-Fe（CO）3复合体被开发出来。监测酶促触发的这些化合物释放的CO释放（通过GC和/或通过肌红蛋白测定法检测CO），并基于细胞对NO产生的抑制作用，通过细胞测定法评估化合物的抗炎作用诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。结果表明，配合物的性质（酯酶触发的CO释放速率，iNOS抑制作用，细胞毒性）在很大程度上取决于π-配体的取代方式和酰氧基取代基的性质。
• [EN] HETEROTRICYCLIC COMPOUNDS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROTRICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES MÉTABOTROPES
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010079238A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein wherein X1, X2, Y, Z1, Z2, Z3, M and (A)m are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors - subtype 4 ("mGluR4") which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X1、X2、Y、Z1、Z2、Z3、M和(A)m的定义如式(I)中所述；该发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（"mGluR4"）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。
• Substituted 1, 4-thiazepine and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20020010169A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is directed to substituted 1,4-thiazepine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein the dashed lines, A 1 , A 2 , A 3 , X 1 and R 1 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of capases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的1,4-噻吩和其类似物，其中虚线、A1、A2、A3、X1和R1在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Discovery of a potent, non-triketone type inhibitor of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Shean-Woei Lin、Yun-Loung Lin、Tzu-Ching Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00228-6

  日期：2000.6

  3-Cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one has been found to be a new, potent, low molecular weight non-triketone type inhibitor of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase with IC50 value of 30 nM. Preliminary studies suggest that the two carbonyl groups present in the compound are crucial for the inhibition activity.

  已经发现3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮是一种新型的，有效的，低分子量的非三酮类4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂，IC50值为30 nM。初步研究表明，化合物中存在的两个羰基对抑制活性至关重要。