methyl (2R,4R,8S,11R,12R,13R,14R,E)-12,16-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-methoxy-4,7,11,13-tetramethyl-14-((methylthio)methoxy)hexadec-6-enoate | 1349054-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,4R,8S,11R,12R,13R,14R,E)-12,16-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-methoxy-4,7,11,13-tetramethyl-14-((methylthio)methoxy)hexadec-6-enoate
• CAS: 1349054-19-8
• 化学式: C₃₆H₇₄O₇SSi₂
• 分子量: 707.216
• InChiKey: VMMLBFWQBOHQKV-KPEITFJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基砜 、 methyl (2R,4R,8S,11R,12R,13R,14R,E)-12,16-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-methoxy-4,7,11,13-tetramethyl-14-((methylthio)methoxy)hexadec-6-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.08h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,8R,9R)-7,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-diethoxyphosphoryl-6,8-dimethyl-9-(methylsulfanylmethoxy)undecan-3-one 在 六氟异丙醇 、 甲基锂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 methyl (2R,4R,8S,11R,12R,13R,14R,E)-12,16-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-methoxy-4,7,11,13-tetramethyl-14-((methylthio)methoxy)hexadec-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746