(4R,5S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane | 22893-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,4'S,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-vinyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)；3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,2-dideoxy-L-gluc-1-enitol
• CAS: 22893-94-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: ZKJMHSUXOZFJAB-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  首次合成的新型戊糖苷硫酸酯A 2，一种新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  首先以16个线性步骤合成硫酸戊环内酯A 2（31位大环内酯，其中包含脯氨酸残基和三个硫酸基），总收率为4.8％。硫酸戊环内酯A 2中三个连续的立体异构中心有效地衍生自天然手性模板L-阿拉伯糖。关键的组装反应包括布朗不对称烯丙基化，烯烃交叉复分解，炔烃-环氧偶联和大内酰胺化。检验了戊戊内酯硫酸盐A 2及其完全脱硫的衍生物的抗酵母α-葡萄糖苷酶活性，IC 50值分别为4.87和10.74μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob42364f
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  首次合成的新型戊糖苷硫酸酯A 2，一种新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  首先以16个线性步骤合成硫酸戊环内酯A 2（31位大环内酯，其中包含脯氨酸残基和三个硫酸基），总收率为4.8％。硫酸戊环内酯A 2中三个连续的立体异构中心有效地衍生自天然手性模板L-阿拉伯糖。关键的组装反应包括布朗不对称烯丙基化，烯烃交叉复分解，炔烃-环氧偶联和大内酰胺化。检验了戊戊内酯硫酸盐A 2及其完全脱硫的衍生物的抗酵母α-葡萄糖苷酶活性，IC 50值分别为4.87和10.74μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob42364f

文献信息

• Synthesis of Vicinal Diketoses by Using a Metathesis-Hydroxylation-Oxidation Sequence
  作者：Melchior Menzel、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.201403140

  日期：2014.12

  diastereomeric dec-5-enitols DD-6 and DL-6, which were dihydroxylated with osmium tetroxide to give 1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-protected decitols DD-7 and DL-7. Swern oxidation of the decitols afforded isopropylidene-protected deco-5,6-diuloses DD-8 and DL-8, which gave unprotected deco-5,6-diuloses DD-9 and DL-9 upon acidic cleavage of the isopropylidene groups. The structures of both diastereomers

  通过使用甲基三苯基溴化鏻将两种对映异构体转化为相应的 1,2-dideoxy-3,4:5，由 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-阿拉伯糖和 -L-阿拉伯糖制备对称邻位二酮糖,6-二-O-异亚丙基-阿拉伯-己-1-烯醇D-5和L-5。通过使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂，D-5 分别与自身和 L-5 的复分解反应得到非对映异构体 dec-5-烯醇 DD-6 和 DL-6，它们用四氧化锇二羟基化得到 1,2 :3,4:7,8:9,10-四-O-异亚丙基保护的癸醇DD-7和DL-7。decitols 的 Swern 氧化得到异丙叉保护的 deco-5,6-diuloses DD-8 和 DL-8，在异亚丙基基团的酸裂解后得到未保护的 deco-5,6-diuloses DD-9 和 DL-9。
• Stereoselective total synthesis of cochliomycin A
  作者：Linlin Wang、Yangguang Gao、Jun Liu、Chao Cai、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.001

  日期：2014.4

  A convergent and stereoselective synthesis of cochliomycin A, a 14-membered resorcyclic acid lactone, based on chiron approach is described. The key reactions involved olefin cross-metathesis and sodium hydride promoted one-pot intramolecular lactonization. L-Arabinose was used as a chiral pool material for the construction of the key fragment. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.