(4-碘-苯甲基)-膦酸二乙基酯 | 142877-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4-碘-苯甲基)-膦酸二乙基酯
• 英文名称: myriceric acid A
• 英文别名: Myriceron caffeoyl ester；(4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,12aR,14bS)-6a-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-2,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 142877-49-4
• 化学式: C₃₉H₅₂O₇
• 分子量: 632.838
• InChiKey: RHAKBYCTYSBWIE-QWZNMBRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-碘-苯甲基)-膦酸二乙基酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Endothelin Receptor Antagonist Triterpenoid, Myriceric Acid A, Isolated from Myrica cerifera, and Structure Activity Relationships of Its Derivatives.

  摘要：

  作为第一种非肽类内皮素受体拮抗剂，新的三萜类化合物——美洲杜鹃酸A（myiceric acid A，50-235）（1）是从海梅果（Myrica cerifera）中分离得到的。美洲杜鹃酸A（1）不仅抑制了内皮素-1诱导的细胞质游离Ca<2+>浓度的增加（IC50 = 11±2 nM），还抑制了[<125&I]内皮素-1在大鼠主动脉平滑肌细胞中的结合（Ki = 66±15 nM）。此外，还分离出了两种新的相关三萜类化合物，美洲杜鹃酸C（6）和美洲杜鹃酸D（8）。进一步地，对这些天然产物的化学修饰导致合成了硫酸酯衍生物（13、14、15），其对内皮素受体的亲和力提高了1.5到20倍。讨论了美洲杜鹃酸及其衍生物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.343
• 作为产物：
  描述：

  Myricerone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-碘-苯甲基)-膦酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Practical Partial Synthesis of Myriceric Acid A, an Endothelin Receptor Antagonist, from Oleanolic Acid

  摘要：

  Myriceric acid A (1) is an oleanane triterpene that is a potent and specific endothelin A receptor antagonist. A practical procedure for large-scale synthesis of myriceric acid A (1) has been developed starting from oleanolic acid 4. The conversion of oleanolic acid 4 to the key intermediate myricerone 3 was achieved in an efficient manner employing a photochemical reaction (the Barton reaction) of nitrite 7. Our synthetic procedure alleviated several difficulties of the original Barton's procedure with regard to yields and large-scale operation. Myricerone 3 afforded Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) type phosphonate 2 which has proved to be a versatile precursor of 1. The preparation of phosphonate 2 on a scale of several hundred grams is described. The synthesis was completed by condensation of 2 with 3,4-bis[(diphenylmethyl)oxy]benzaldehyde (21), giving alpha,beta-unsaturated ester 22, which was deprotected to afford 1. The whole synthetic sequence is efficient (14 steps, 31% yield) and requires no chromatographic purification except to obtain the final product 1.

  DOI：

  10.1021/jo9615864