(4S)-4-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)]-4-ethyl-3-(methoxycarbonyl)dihydro-2(3H)-furanone | 262847-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-4-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)]-4-ethyl-3-(methoxycarbonyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: methyl (4S)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-ethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 262847-01-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: PTXATTZMRRBBSP-IQHZPMLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)]-4-ethyl-3-(methoxycarbonyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 202.17h， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  由（4S）-4-乙基-4- [2-（羟羰基）乙基] -2-丁内酯不对称合成（-）-表氨碱和（+）-表氨碱。

  摘要：

  关键的手性非外消旋4,4-二取代的2-丁内酯羧酸（S）-4，可通过重氮丙二酸酯（S）-5的高效且立体有择的四乙酸二氢铑（II）催化的叔CH插入反应获得。酸（S）-4与色胺混合产生酰胺（S）-3，然后将其转化为醛23和羟基内酰胺24。酸介导的23-和24-Pictet-Spengler环化生成四环吲哚内酰胺（1S，12bS）-25a和（1S，12bR）-25b。经由内酰胺醇30a和30b，化合物25a和25b被转化为（-）-金丁胺（1a）和（+）-表金丁胺（1b）。

  DOI：

  10.1021/jo010751z
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-[5-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethylpentyl]-α-(methoxycarbonyl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-4-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxypropyl)]-4-ethyl-3-(methoxycarbonyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由手性非外消旋4,4-二取代γ-内酯全合成（-）-表玉碱和（-）-表玉碱

  摘要：

  的全合成（ - ） - -象牙酮宁和（+）外延使用密钥手性非外消旋的4,4-二取代的γ内酯成功实现了-eburnamonine 4，其通过所述的Rh（II）卡宾介导的叔C-制备H插入手性非外消旋重氮丙二酸酯5的插入反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02131-0

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Eburnamonine and (+)-<i>e</i><i>pi</i>-Eburnamonine from (4<i>S</i>)-4-Ethyl-4-[2-(hydroxycarbonyl)ethyl]-2-butyrolactone
  作者：Andrew G. H. Wee、Qing Yu

  DOI：10.1021/jo010751z

  日期：2001.12.1

  The key chiral nonracemic 4,4-disubstituted 2-butyrolactone carboxylic acid, (S)-4, is readily accessible via an efficient and stereospecific dirhodium(II) tetraacetate catalyzed tertiary C-H insertion reaction of the diazomalonate (S)-5. The coupling of the acid (S)-4 with tryptamine produces the amide (S)-3, which is then transformed into the aldehyde 23 and hydroxy-lactam 24. Acid-mediated Pictet-Spengler

  关键的手性非外消旋4,4-二取代的2-丁内酯羧酸（S）-4，可通过重氮丙二酸酯（S）-5的高效且立体有择的四乙酸二氢铑（II）催化的叔CH插入反应获得。酸（S）-4与色胺混合产生酰胺（S）-3，然后将其转化为醛23和羟基内酰胺24。酸介导的23-和24-Pictet-Spengler环化生成四环吲哚内酰胺（1S，12bS）-25a和（1S，12bR）-25b。经由内酰胺醇30a和30b，化合物25a和25b被转化为（-）-金丁胺（1a）和（+）-表金丁胺（1b）。
• Total synthesis of (−)-eburnamonine and (+)-epi-eburnamonine from a chiral non-racemic 4,4-disubstituted γ-lactone
  作者：Andrew G.H Wee、Qing Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02131-0

  日期：2000.1

  The total synthesis of (−)-eburnamonine and (+)-epi-eburnamonine was successfully achieved using a key chiral non-racemic 4,4-disubstituted γ-lactone 4 that was prepared via the Rh(II) carbenoid mediated tertiary C–H insertion reaction of a chiral non-racemic diazomalonate 5.

  的全合成（ - ） - -象牙酮宁和（+）外延使用密钥手性非外消旋的4,4-二取代的γ内酯成功实现了-eburnamonine 4，其通过所述的Rh（II）卡宾介导的叔C-制备H插入手性非外消旋重氮丙二酸酯5的插入反应。