O-benzyl-L-serinol | 58577-87-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-L-serinol
• 英文别名: (R)-2-amino-3-(benzyloxy)propan-1-ol；(R)-2-amino-3-benzyloxy-1-propanol；(2R)-2-amino-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 58577-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ZJUOMDNENVWMPL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C (lit.)
• 沸点：
  307 °C (lit.)
• 密度：
  1.0918 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3267
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存放于0-6℃阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-L-serinol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 [(2R,4S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  格里森型手性助剂衍生的环状硫叶立德，用于不对称合成环氧酰胺

  摘要：

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。

  DOI：

  10.1021/jo1025964
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-D-丝氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-benzyl-L-serinol
  参考文献：
  名称：

  C1'-支链无环核苷膦酸酯的多种合成方法

  摘要：

  无环核苷膦酸酯 (ANP) 是一类重要的抗病毒、抗癌和抗原虫化合物。因此，非常需要有多种合成途径来获得这些分子。过去，人们探索了许多结构修饰，但令人惊讶的是，C1' 支链 ANP 领域一直被忽视，只有少数文章报道了其合成。在此，我们描述并比较了五种方便的方法，可合成带有在 C1' 位置分支的 9-膦酰甲氧基乙基 (PME) 部分的关键合成 6-氯嘌呤 ANP。这些中间体可以进一步多样化为带有天然或非天然核碱基的目标 C1' 支链 ANP。 C1' 支链 ANP 与 C1' 取代的环核苷酸（例如瑞德西韦，一种广谱抗病毒药物）的类比强调了它们的重要性，并且对其生物活性（例如抗病毒、抗肿瘤和抗原虫）的评估将是一个重要的研究领域。进一步研究的诱人课题。

  DOI：

  10.1039/d1ob00751c

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• Prodrug of cinnamide compound
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20090048213A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides a most suitable prodrug of a cinnamide compound. The prodrug is represented by Formula (I) wherein R a and R b each denote a C1-6 alkyl group or the like; X a denotes a methoxy group or a fluorine atom; Y denotes a phosphono group or the like; and A denotes a cyclic lactam derivative.

  本发明提供了一种桂皮酰胺化合物的最适宜的前药。该前药由式（I）表示，其中R a 和R b 分别表示C1-6烷基或类似物；X a 表示甲氧基或氟原子；Y表示磷酸酯基团或类似物；A表示环内酰胺衍生物。
• Selective hydrogenation of primary amides and cyclic di-peptides under Ru-catalysis
  作者：Murugan Subaramanian、Ganesan Sivakumar、Jessin K. Babu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d0cc04550k

  日期：——

  A ruthenium(II)-catalyzed selective hydrogenation of challenging primary amides and cyclic di-peptides to their corresponding primary alcohols and amino alcohols, respectively, is reported. The hydrogenation reaction operates under mild and eco-benign conditions and can be scaled-up.

  报道了钌（II）催化的具有挑战性的伯酰胺和环状二肽分别选择性氢化为其相应的伯醇和氨基醇。氢化反应在温和的生态友好条件下进行，并且可以扩大规模。
• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• Synthesis of <i>C</i> ‐ and <i>N</i> ‐Substituted 1,5,2,6‐Dithiadiazocanes –Electrophilic‐Nucleophilic Thioamination (ENTA) Reagents
  作者：Tomas Javorskis、Arminas Jurys、Gintautas Bagdžiūnas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/adsc.202100424

  日期：2021.7

  A synthetic method is presented for S−N bond formation starting from cheap and affordable materials. We show that (un)substituted N-protected cyclic eight-membered C2-symmetric sulfenamides have been prepared in a few steps using this procedure. The synthetic utility of these ambipolar derivatives was demonstrated in a variety of synthetic transformations affording different S,N-heterocyles of pharmaceutical

  提出了一种从廉价且负担得起的材料开始形成 S-N 键的合成方法。我们表明，已使用此程序在几个步骤中制备了（未）取代的N保护的环状八元C 2对称次磺酰胺。这些双极性衍生物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，这些合成转化可在一个或两个步骤中从简单的起始材料提供具有药物相关性的不同S,N-杂环。