2-isopropyl-1,4-benzoquinone | 15232-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-isopropylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-isopropylbenzoquinone；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(1-methylethyl)-；2-propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 15232-10-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: XLTSBDOZTUSCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1,4-benzoquinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 methyl 2,5-dihydroxy-4-isopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  醌和富烯之间的催化不对称[2 + 2]环加成反应以及随后的立体选择性异构化为2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03211k
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-isopropyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯酚氧化脱芳构化为 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮：从对取代苯酚合成 2-取代醌

  摘要：

  用叔丁基氢过氧化物在钌催化下氧化苯酚有效地得到相应的 4-（叔丁基过氧化）环己二烯酮。由于钌具有快速单电子转移的能力，氧化选择性地进行。这种仿生氧化反应对于获得用于确认药物和相关化合物安全性所需的代谢化合物非常有用。通常，通过这种仿生氧化反应很容易获得雌性激素雌酮的第一种代谢化合物。所得的 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮是通用的合成中间体，可通过酸催化剂处理转化为 2-取代的 1,4-苯醌。酸促进重排和 Diels-Alder 反应为稠环化合物的合成提供了新的策略，如萘醌和蒽醌衍生物，来自容易获得的酚类。非天然的 1,4-二乙酰氧基甾体骨架是通过雌酮氧化和锌介导的迁移获得的。维生素 K3 是从对甲酚选择性合成的，总产率为 79%，分 4 个步骤，合成包括钌催化氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100740

文献信息

• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。
• Synthesis and Characterisation of Polymer‐Anchored Oxidovanadium(IV) Complexes and Their Use for the Oxidation of Styrene and Cumene
  作者：Mannar R. Maurya、Umesh Kumar、P. Manikandan

  DOI：10.1002/ejic.200601130

  日期：2007.6

  PS-H2fsal-ea (IV), PS-H2fsal-pa (V) and PS-H2fsal-amp (VI) gave the oxidovanadium(IV) complexes, PS-[VO(fsal-ea)·DMF] (4), PS-[VO(fsal-pa)·DMF] (5) and PS-[VO(fsal-amp)·DMF] (6), respectively. The corresponding neat complexes [VO(fsal-ea)]2 (1), [VO(fsal-pa)]2 (2) and [VO(fsal-amp)]2 (3) have also been similarly prepared. These complexes all exhibit a medium intensity band between 964 and 993 cm–1 in their

  Schiff 碱 H2fsal-ea (I)、H2fsal-pa (II) 和 H2fsal-amp (III)，分别衍生自 3-甲酰基水杨酸和 2-氨基乙醇、3-氨基丙醇和 2-氨基-2-甲基丙醇，分别具有通过共价键连接到用 5% 二乙烯基苯交联的氯甲基化聚苯乙烯。在二甲基甲酰胺 (DMF) 中用 [VO(acac)2] 处理后，这些聚合物锚定的配体 PS-H2fsal-ea (IV)、PS-H2fsal-pa (V) 和 PS-H2fsal-amp (VI) 得到氧化钒(IV) 复合物，PS-[VO(fsal-ea)·DMF] (4), PS-[VO(fsal-pa)·DMF] (5) 和 PS-[VO(fsal-amp)·DMF] ( 6) 分别。相应的纯配合物 [VO(fsal-ea)]2 (1)、[VO(fsal-pa)]2 (2) 和 [VO(fsal-amp)]2 (3) 也已类似地制备。由于
• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。
• Chemo- and Regioselective Direct Hydroxylation of Arenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Divanadium-Substituted Phosphotungstate
  作者：Keigo Kamata、Taiyo Yamaura、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201201605

  日期：2012.7.16

  Peroxide in, phenol out: The catalyst [γ‐PW10O38V2(μ‐OH)2]3− showed high activity in the hydroxylation of various aromatic compounds with aqueous H2O2. The system was regioselective, producing para‐phenols from monosubstituted benzene derivatives. Furthermore, alkylarenes with reactive side‐chain CH bonds could be chemoselectively hydroxylated without significant formation of side‐chain oxygenated

  过氧化物，酚出：将催化剂[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-表明在各种芳族化合物与水性小时羟化活性高2 Ò 2。该系统具有区域选择性，可从单取代的苯衍生物生产对酚。此外，反应性侧链的C烷基芳烃 H键可以化学选择性羟基化而不显著形成的侧链氧化产物。
• Multiple electron oxidation of phenols by an oxo complex of ruthenium(IV)
  作者：Won K. Seok、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/ja00230a016

  日期：1988.10

  Etude de la cinetique de l'oxydation du phenol et de ses derives alkyles par [(bpy) 2 (py)Ru(IV)(O)] 2+ et [(bpy) 2 (py)Ru(III)(OH)] 2+ (bpy=bipyridyle-2,2' et py=pyridine) en solution aqueuse et dans l'acetonitrile, pour donner les quinones correspondantes

  Etude de la cinetique de l'oxydation du phenol et de ses 衍生烷基 [(bpy) 2 (py)Ru(IV)(O)] 2+ et [(bpy) 2 (py)Ru(III)(OH) ] 2+ (bpy=bipyridyle-2,2' et py=pyridine) en 溶液 aqueuse et dans l'乙腈，倒入 donner les quinones 对应物