sodium 2-chlorobenzenesulfinate | 15946-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-chlorobenzenesulfinate
• 英文别名: sodium 2-chlorophenylsulfinate；2-chlorobenzenesulfinic acid sodium；2-chlorobenzenesulfinic acid sodium salt；sodium o-chloro phenylsulfinate；sodium;2-chlorobenzenesulfinate
• CAS: 15946-36-8
• 化学式: C₆H₄ClO₂S*Na
• 分子量: 198.605
• InChiKey: UTTKMJVQWOVAIH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2至8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-chlorobenzenesulfinate 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-[2,2-bis(benzylsulfanyl)ethenylsulfonyl]-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Rudorf, Wolf-Dieter; Wistuba, Petra, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 12, p. 428 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯磺酰氯 在 sodium sulfite 作用下， 生成 sodium 2-chlorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸钠的铜催化2-乙烯基苯甲酸的氧磺酰化反应制备磺酰邻苯二甲酰亚胺。

  摘要：

  已经实现了亚磺酸钠的铜催化的2-乙烯基苯甲酸的双官能化，以构建取代的内酯。该方案使用廉价的CuCl2作为催化剂，使用二叔丁基过氧化物或O2作为末端氧化剂，并使用易于获得的亚磺酸钠作为磺酰化试剂。通过高效制备各种γ-磺酰化邻苯二甲酰亚胺，可以证明其具有较高的官能团耐受性和优异的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01646

文献信息

• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• Cu-Catalyzed Deoxygenative C2-Sulfonylation Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinate
  作者：Bingnan Du、Ping Qian、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02289

  日期：2016.8.19

  An unexpected Cu-catalyzed deoxygenative C2-sulfonylation reaction of quinoline N-oxides in the presence of radical initiator K2S2O8 was developed that used sodium sulfinate as a sulfonyl coupling partner. The mechanism studies indicate that the reaction proceeds via Minisci-like radical coupling step to give sulfonylated quinoline with good chemical yields.

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。
• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• 一种苯乙烯砜类NLRP3炎性小体抑制剂及其 制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111793011B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本公开涉及苯乙烯砜类化合物及NLRP3抑制剂领域，具体提供一种苯乙烯砜类NLRP3炎性小体抑制剂及其制备方法与应用。所述抑制剂如式(1)所示，其中，n选自0，1；X选自N，O；R1选自不同的吸电子或供电子取代基；R2选自不同的脂肪或芳香取代基。经验证，所述通式下的几种化合物具备NLRP3抑制活性。
• Efficient sulfonylation of ketones with sodium sulfinates for the synthesis of β-keto sulfones
  作者：Siqi Deng、En Liang、Yinrong Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.049

  日期：2018.10

  The oxidative sulfonylation of ketones with sodium sulfinates as the sulfone source and DMSO as the oxidant is reported. A series of β-keto sulfones were obtained in good to excellent yields. The advantages of this efficient protocol include the low cost of DMSO and HBr, and a broad scope.

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。