3,12-di-O-β-D-glucopyranosyl-dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol | 117666-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,12-di-O-β-D-glucopyranosyl-dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-12-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 117666-46-3
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₃
• 分子量: 785.026
• InChiKey: KHDQXOMVGNHBMJ-QINBLQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12β,20S-dihydroxydammar-24-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3,12-di-O-β-D-glucopyranosyl-dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷，人参糖苷的半合成类似物

  摘要：

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85045-6

文献信息

• One-Pot Synthesis of Ginsenoside Rh2 and Bioactive Unnatural Ginsenoside by Coupling Promiscuous Glycosyltransferase from <i>Bacillus subtilis</i> 168 to Sucrose Synthase
  作者：Longhai Dai、Can Liu、Jiao Li、Caixia Dong、Jiangang Yang、Zhubo Dai、Xueli Zhang、Yuanxia Sun

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00597

  日期：2018.3.21

  se (UGT)-mediated glycosylation is the last biosynthetic step of ginsenosides and contributes to their immense structural and functional diversity. In this study, UGT Bs-YjiC from Bacillus subtilis 168 was demonstrated to transfer a glucosyl moiety to the free C3-OH and C12-OH of protopanaxadiol (PPD) and PPD-type ginsenosides to synthesize natural and unnatural ginsenosides. In vitro assays showed

  人参皂甙，主要的有效成分人参，表现出不同的生物学特性。UDP-糖基转移酶（UGT）介导的糖基化是人参皂苷的最后生物合成步骤，并有助于其巨大的结构和功能多样性。在这项研究中，来自枯草芽孢杆菌168的UGT Bs-YjiC被证明可将葡糖基部分转移至原托那沙醇（PPD）和PPD型人参皂苷的游离C3-OH和C12-OH，以合成天然和非天然人参皂苷。体外实验表明，不自然的人参皂甙F12（3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-12- ö -β- d吡喃葡萄糖基-20（小号）-原托那沙糖醇）对多种人类癌细胞系表现出卓越的活性。通过将Bs-YjiC与蔗糖合酶（SuSy）偶联进行一锅反应，以从蔗糖和UDP中再生UDP-葡萄糖。以PPD为糖苷配基，通过优化转化条件，获得了前所未有的高产量人参皂苷F12（3.98 g L –1）和Rh2（0.20 g L –1）。这项研究提供了一种利用UGT-SuSy级联反应生物合成人参皂苷的有效方法。
• Combining protein and metabolic engineering to achieve green biosynthesis of 12β-<i>O</i>-Glc-PPD in <i>Saccharomyces cerevisiae</i>
  作者：Chen Zhou、Tianjiao Chen、Andi Gu、Zongfeng Hu、Yan Li、Ting Gong、Jingjing Chen、Jinling Yang、Ping Zhu

  DOI：10.1039/d2gc04380g

  日期：——

  Lactobacillus brevis and used to hydrolyze the C3 glucosyl moiety of 3β,12β-Di-O-Glc-PPD to produce 12β-O-Glc-PPD. Finally, combining protein and metabolic engineering led to de novo biosynthesis of 12β-O-Glc-PPD in Saccharomyces cerevisiae with a titer of 38.6 mg L−1. This study utilizes a green and sustainable biotechnology to produce 12β-O-Glc-PPD, which lays the foundation for its industrial production

  12- O -β- D -Glucopyranosyl-dammar-24-ene-3β,12β,20S-triol (12β- O -Glc-PPD) 是一种很有前途的抗肺癌药物开发候选物。目前只能以原人参二醇(PPD)为前体通过化学半合成的方式获得，成本高，环境不友好。合成生物学已被公认为生产生物活性产品的绿色和经济方法。在此，我们首先优化了 PPD 生产底盘以增加前体 PPD 供应。然后，通过蛋白质工程提高枯草芽孢杆菌UGT109A1的催化效率，产生3,12- Di- O -β- D-glucopyranosyl-dammar-24-ene-3β,12β,20S-triol (3β,12β-Di- O -Glc-PPD) 更有效。接下来，从短乳杆菌中鉴定出一种高效 β-糖苷酶 Bgy2 ，用于水解 3β,12β-Di- O -Glc-PPD 的 C3 糖基部分，产生 12β - O -
• ATOPKINA, LYUBOV N.;DENISENKO, VLADIMIR A.;UVAROVA, NINA I.;ELYAKOV, GEOR+, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 101-109
  作者：ATOPKINA, LYUBOV N.、DENISENKO, VLADIMIR A.、UVAROVA, NINA I.、ELYAKOV, GEOR+

  DOI：——

  日期：——