(2-氧代-2-苯基乙基)丙二腈 | 14476-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氧代-2-苯基乙基)丙二腈
• 中文别名: 2-(2-氧代-2-苯基乙基)丙二腈
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)malononitrile
• 英文别名: phenacylmalononitrile；2-Phenacylpropanedinitrile
• CAS: 14476-72-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD00215343
• 分子量: 184.197
• InChiKey: BLBGMYNEAJGTIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  399.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯基乙基)丙二腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2-氨基-5-苯基-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化由 β-酮二腈、硼酸和醛三组分合成呋喃[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  开发了一种 Pd(II) 催化的由 β-酮二腈、硼酸和醛三组分合成 2,4,6-三芳基呋喃[2,3- d ]嘧啶的方法。两个腈（−CN）基团的参与导致通过形成 C-C、C=C、C-O、C-N 和 C=N 键同时构建呋喃嘧啶。这些化合物表现出优异的光致发光特性，最大吸收范围为 348 至 387 nm，发射范围为 468 至 533 nm。通过一些合成后操作进一步证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04017
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 丙二腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2-氧代-2-苯基乙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Substituted 2-Amino-3-Furonitriles

  摘要：

  在二乙胺存在下，取代的 α-卤酮与丙二腈进行无溶剂反应，可高效地一次合成 2-氨基-5-芳基（烷基）-3-呋喃腈，产量高。

  DOI：

  10.3184/030823408x356314

文献信息

• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Substituted Pyrazoles as Ghrelin Receptor Antagonists
  申请人：Ge Min

  公开号：US20090253673A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Certain novel N-acylated spiropiperidine derivatives are ligands of the human ghrelin receptor(s) and, in particular, are antagonists/inverse agonists of the human ghrelin receptor. They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of the ghrelin receptor, such as obesity, diabetes, and metabolic syndrome.

  某些新型N-酰化螺环哌啶衍生物是人类胃饥素受体的配体，特别是人类胃饥素受体的拮抗剂/逆向激动剂。因此，它们对于治疗、控制或预防对胃饥素受体调节敏感的疾病和疾病是有用的，如肥胖症、糖尿病和代谢综合征。
• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• METHOD AND MIXTURE TO FORM FUNCTIONALIZED CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20200308101A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A method for producing a homocyclic or heterocyclic compound includes reacting a compound of formula (I) with a compound of formula (II) in presence of a base: In formula (I), B is an unsaturated moiety selected from substituted or unsubstituted vinylene, ethynylene, aryleneethynylene, substituted or unsubstituted arylenevinylene, and a combination thereof, the vinylene or arylenevinylene has n (=0, 1 or 2) substituent(s) R 2 , G is an electron-withdrawing group, R 1 is hydrogen or a substituent, and two of R 1 , R 2 and G may joint together to form a ring. In formula (II), R 3 and R 4 are independently hydrogen or a substituent, R 5 is an electron-withdrawing group, and two of R 3 , R 4 and R 5 may joint together to form a ring. The conjugate acid of the base has a pK a in the range of 1 to 15.

  一种制备同环或异环化合物的方法，包括在碱存在下将式(I)化合物与式(II)化合物反应：在式(I)中，B是选自取代或未取代的乙烯基、乙炔基、芳基乙炔基、取代或未取代的芳基乙烯基和其组合的不饱和基团，乙烯基或芳基乙烯基具有n（= 0、1或2）个取代基R2，G是电子吸引基团，R1是氢或取代基，而R1、R2和G中的两个可以结合形成环。在式(II)中，R3和R4独立地是氢或取代基，R5是电子吸引基团，而R3、R4和R5中的两个可以结合形成环。碱的共轭酸在pKa范围为1到15之间。
• Mn-Catalyzed Electrochemical Chloroalkylation of Alkenes
  作者：Niankai Fu、Yifan Shen、Anthony R. Allen、Lu Song、Atsushi Ozaki、Song Lin

  DOI：10.1021/acscatal.8b03209

  日期：2019.1.4

  The heterodifunctionalization of alkenes is an efficient method for synthesizing highly functionalized organic molecules. In this report, we describe the use of anodically coupled electrolysis for the catalytic chloroalkylation of alkenes—a reaction that constructs vicinal C–C and C–Cl bonds in a single synthetic operation—from malononitriles or cyanoacetates and NaCl. Knowledge of the persistent radical

  烯烃的异二官能化是合成高度官能化的有机分子的有效方法。在本报告中，我们描述了使用阳极偶联电解法对烯烃进行催化的氯烷基化反应（该反应可在单一合成操作中由丙二腈或氰基乙酸盐和NaCl构造邻位C–C和C–Cl键）。持久的自由基效应的知识指导了反应的设计和开发。一系列受控实验，包括分隔阳极和阴极事件的分隔电池电解，使我们能够确定关键的自由基中间体及其电催化形成的途径。循环伏安法数据进一步支持了所提出的机制，该机制要求平行，