叶基氢醌1-醋酸酯 | 50281-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 叶基氢醌1-醋酸酯
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-methyl-3-<(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl>naphth-1-yl Acetate
• 英文别名: 2-methyl-3-phytyl-1,4-naphthohydroquinone monoacetate；4-acetoxy-3-methyl-2-phytyl-1-naphthalenol；4-Hydroxy-2-methyl-3-((2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl)naphth-1-yl Acetate；Phyllohydroquinone1-Acetate；[4-hydroxy-2-methyl-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 50281-47-5
• 化学式: C₃₃H₅₀O₃
• 分子量: 494.758
• InChiKey: SHKSHVHAEZZSCS-LDKDYMQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叶基氢醌1-醋酸酯 生成 [2-methyl-4-phosphonooxy-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphthalen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  ZHUKOVA, LESLEU;EH.;ZAXAROVA, E. CARNER SARYCHEVA I. K.;EVSTIGNEEVA, R. N+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 5, 681-688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 叶基氢醌1-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING VITAMIN K1
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA VITAMINE K1

  摘要：

  本发明揭示了一种制备维生素K1的方法。所述制备维生素K1的方法包括使用碱催化剂进行第一次一锅法合成，进行第一次水解，进行取代反应，以及在没有金属氧化剂的情况下进行第二次一锅法合成。本发明的起始物质是稳定的2-甲基-1,4-萘醌。最好的是，本发明提供了一种高效制备维生素K1的方法，简化操作并减少副产物。更好的是，本发明的维生素K1没有金属残留物，更安全用于临床应用。

  公开号：

  WO2016060670A1

文献信息

• Synthesis of All Four Stereoisomers of (E)-Vitamin KT (Phylloquinone), Analysis of Their Diastereoisomeric and Enantiomeric Purities and Determination of Their Biopotencies
  作者：Rudolf Schmida、Syméon Antoulas、August Rüttimann、Max Schmid、Max Vecchi、Harald Weiserb

  DOI：10.1002/hlca.19900730517

  日期：1990.8.8

  procedure. A HPLC method was developed which separates with remarkable efficiency all four stereoisomers of (E)- as well as three out of the four stereoisomers of (Z)-vitamin K1 on optically active poly(trityl methacrylate) as the chiral stationary phase supported on Nucleosil. By this method, the stereoisomeric content of the stereoisomers 1b-d synthesized was shown to be in the range of 96-98 %,

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil
• Method for the Determination of Vitamin K Homologues in Human Plasma Using High-Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry
  作者：Yoshitomo Suhara、Maya Kamao、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/ac0489667

  日期：2005.2.1

  We report here the development of a precise and sensitive method for the determination of vitamin K homologues including phylloquinone (PK), menaquinone-4 (MK-4), and menaquinone-7 (MK-7) in human plasma using HPLC-tandem mass-mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionization (LC-APCI-MS/MS). The method involves the use of stable isotope 18O-labeled internal standard compounds, which were synthesized in our laboratory, and the selection of a precursor and product ion with a MS/MS multiple reaction monitoring method. The average intraassay and interassay variation values for PK, MK-4, and MK-7 were <10%. Average spiked recoveries from authentic compounds added to normal human plasma samples for PK, MK-4, and MK-7 were 98−102%. Mean plasma concentrations of PK, MK-4, and MK-7 from healthy subjects (n = 20) were 1.22 ± 0.57, 0.39 ± 0.46, and 6.37 ± 7.45 ng/mL, respectively. We conclude that this novel LC-APCI-MS/MS method should be useful for the evaluation of vitamin K status in postmenopausal women and elderly subjects and provides useful information for the treatment and prevention of osteoporosis with vitamin K.

  我们在此报告利用高压化学电离高效液相色谱-串联质谱（LC-APCI-MS/MS）技术开发了一种精确灵敏的方法，用于测定人体血浆中的维生素 K 同源物，包括酞醌（PK）、甲萘醌-4（MK-4）和甲萘醌-7（MK-7）。该方法包括使用本实验室合成的稳定同位素 18O 标记的内标化合物，以及使用 MS/MS 多反应监测法选择前体离子和产物离子。PK、MK-4 和 MK-7 的测定内和测定间平均变异值均小于 10%。添加到正常人血浆样本中的 PK、MK-4 和 MK-7 真品的平均加标回收率为 98-102%。健康受试者（n = 20）血浆中 PK、MK-4 和 MK-7 的平均浓度分别为 1.22 ± 0.57、0.39 ± 0.46 和 6.37 ± 7.45 纳克/毫升。我们得出结论：这种新型的 LC-APCI-MS/MS 方法可用于评估绝经后妇女和老年受试者的维生素 K 状态，并为维生素 K 治疗和预防骨质疏松症提供有用的信息。
• TW2016/15603
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SCHMID, RUDOLF;ANTOULAS, SYMEON;RUTTIMANN, AUGUST;SCHMID, MAX;VECCHI, MAX+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1276-1299
  作者：SCHMID, RUDOLF、ANTOULAS, SYMEON、RUTTIMANN, AUGUST、SCHMID, MAX、VECCHI, MAX+

  DOI：——

  日期：——
• CN116947616
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——