(4-羟基-2-甲基萘-1-基)乙酸酯 | 2211-27-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4-羟基-2-甲基萘-1-基)乙酸酯
• 中文别名: 萘-1,4-二醇,1-邻-乙酰基-2-甲基-
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methyl-1-naphthol
• 英文别名: 2-methyl-1,4-naphthalenediol 1-acetate；Menadiol monoacetate；4-hydroxy-2-methylnaphthalen-1-yl acetate；2-methyl-1,4-naphthohydroquinone monoacetate；1-acetoxy-4-hydroxy-2-methylnaphthalene；4-Hydroxy-1-acetoxy-2-methyl-naphthalin；4-Hydroxy-2-methyl-1-naphthyl acetate；(4-hydroxy-2-methylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 2211-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD02667139
• 分子量: 216.236
• InChiKey: JPUZRBGFEWQQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-125.8 °C
• 沸点：
  385.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-羟基-2-甲基萘-1-基)乙酸酯 在 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-3-(3,7,11,15-四甲基十六-2-烯基)-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING VITAMIN K1
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA VITAMINE K1

  摘要：

  本发明揭示了一种制备维生素K1的方法。所述制备维生素K1的方法包括使用碱催化剂进行第一次一锅法合成，进行第一次水解，进行取代反应，以及在没有金属氧化剂的情况下进行第二次一锅法合成。本发明的起始物质是稳定的2-甲基-1,4-萘醌。最好的是，本发明提供了一种高效制备维生素K1的方法，简化操作并减少副产物。更好的是，本发明的维生素K1没有金属残留物，更安全用于临床应用。

  公开号：

  WO2016060670A1
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-羟基-2-甲基萘-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING VITAMIN K1
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA VITAMINE K1

  摘要：

  本发明揭示了一种制备维生素K1的方法。所述制备维生素K1的方法包括使用碱催化剂进行第一次一锅法合成，进行第一次水解，进行取代反应，以及在没有金属氧化剂的情况下进行第二次一锅法合成。本发明的起始物质是稳定的2-甲基-1,4-萘醌。最好的是，本发明提供了一种高效制备维生素K1的方法，简化操作并减少副产物。更好的是，本发明的维生素K1没有金属残留物，更安全用于临床应用。

  公开号：

  WO2016060670A1

文献信息

• Regioselective Hydrolysis of Diacetoxynaphthalenes Catalyzed by Pseudomonas sp. Lipase in an Organic Solvent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01000-5

  日期：2000.1

  Depending on the relative positions of the acetyl groups in the aromatic rings, the Pseudomonas sp. lipase-catalyzed hydrolysis of diacetoxynaphthalenes in tert-butylmethyl ether proceeds regioselectively to afford the corresponding monoacetates.

  取决于芳香环中乙酰基的相对位置，假单胞菌属（Pseudomonas sp。）。脂肪酶催化的二乙酰氧基萘在叔丁基甲基醚中的水解区域选择性地进行，得到相应的单乙酸酯。
• Palladium-Catalyzed, Triethylborane-Promoted C-Allylation of Naphthols and Benzene Polyols by Direct Use of Allyl Alcohols
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Miki Fukasaka

  DOI：10.1055/s-2006-950220

  日期：2006.11

  The combination of a catalytic amount of Pd(0) species and triethylborane promotes the C-allylation of benzene polyols and naphthols at room temperature to 50 °C by the direct use of a variety of allylic alcohols; Exhaustive allylation of 1,3-benzenediol and 1,3,5-benzenetriol provides penta-allylation and hexa-allylation products, respectively, in good yields.

  催化剂量的Pd(0)物种与三乙基硼烷的结合促进了在室温至50°C条件下，通过直接使用多种烯丙醇对苯多醇和萘醇进行C-烯丙基化；对1,3-苯二醇和1,3,5-苯三醇的全面烯丙基化分别提供了五烯丙基化和六烯丙基化产物，且产率良好。
• Stereochemical assignment of the unique electron acceptor 5′-hydroxyphylloquinone, a polar analog of vitamin K1 in photosystem I
  作者：Makiko Kosugi、Changwoo Lee、Tomonori Misaki、Yasuhiro Kashino、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1080/09168451.2017.1385381

  日期：2017.12.2

  A unique electron-accepting analog of vitamin K1 found in photosystem I in several species of oxygenic photosynthetic microorganisms was confirmed to be 5'-hydroxyphylloquinone (1) through stereo-uncontrolled synthesis. Furthermore, the stereochemistry of 1 obtained from Synechococcus sp. PCC 7942 was assigned to be 5'S using proline-catalyzed stereocontrolled reactions.

  通过立体无节制的合成，在几种氧气合光合微生物的光系统I中发现的维生素K1的独特电子接受类似物被确认为5'-羟基叶醌（1）。此外，从Synechococcus sp。获得的1的立体化学。使用脯氨酸催化的立体控制反应将PCC 7942分配为5'S。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition of <i>in Situ</i> Oxidation-Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides and Aldehydes
  作者：Ding Zhou、Xueting Yu、Jian Zhang、Wei Wang、Hexin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03539

  日期：2018.1.5

  An unprecedented chiral secondary amine-catalyzed formal [4 + 2] annulation of aldehydes and oxidation-generated β-unsubstituted o-QMs is reported. This asymmetric protocol allows direct functionalization of the benzylic C–H bonds and furnishes [4 + 2] cycloadducts, chromanols, with excellent enantioselectivity and in up to 92% yield. The usability of this approach was further demonstrated by the enantioselective

  报道了空前的手性仲胺催化醛的正式[4 + 2]环化反应和氧化生成的β-未取代的o -QMs。这种不对称方案可以使苄基CH键直接官能化，并以优异的对映选择性和高达92％的产率提供[4 + 2]个环加合物，苯并二氢吡喃。该方法的可用性通过抗癌性Rhinacanthins衍生物NKPLS8的对映选择性合成得到了进一步证明。
• Synthesis of α-tocopherol and naphthotocopherol analogs with a carboxyl group in the side chain
  作者：A. Yu. Spivak、O. V. Knyshenko、M. I. Mallyabaeva、V. N. Odinokov

  DOI：10.1007/s11172-006-0253-8

  日期：2006.2

  ozonolysis of short-chain α-tocopherol and naphthotocopherol analogs with a terminal isopropylidene group in the side chain, a general approach to the synthesis of 6-hydroxy-2,5,7,8-tetrtamethylchroman-2-yl-and 6-hydroxy-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-2-ylpropionic and-acetic acid derivatives, which are hydrophilic tocopherol analogs, was proposed.

  基于侧链具有末端异亚丙基的短链 α-生育酚和萘酚类似物的臭氧分解，合成 6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-基-的一般方法和 6-羟基-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃-2-基丙酸和乙酸衍生物，它们是亲水性生育酚类似物。