((2R,3R)-3-methyl-3-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-oxiran-2-yl)methanol | 14237-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2R,3R)-3-methyl-3-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2R,3R)-(E)-phytol epoxide；(2R,3R)-2,3-epoxyphytol；((2R,3R)-3-methyl-3-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)oxiran-2-yl)methanol；(2R,3R,7R,11R)-2,3-epoxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecanol；[(2R,3R)-3-methyl-3-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 14237-72-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• 分子量: 312.536
• InChiKey: DSWPRMYGLZQURA-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyl-3-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-oxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 Raney Ni W₄ 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  Improved general method of ortho alkylation of phenols using alkyl isopropyl sulfide, sulfuryl chloride, and triethylamine. An expedient synthesis of representative oxygen heterocycles and (2R,4'R,8'R)-.alpha.-tocopherol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a047
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-methyl-3-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  植醇的光敏氧化产生α，β-环氧醛的溶剂效应

  摘要：

  溶剂化作用显着影响通过单线态氧对植醇进行光氧化而获得的光产物的比例。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80218-u

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011103536A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Intermediate in the production of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04559407A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  There is described a novel process for the manufacture of hydroquinone derivatives of the formula ##STR1## wherein R represents an ether protecting group, and their conversion into d-.alpha.-tocopherol starting from compounds of the formula ##STR2## wherein R has the above significance.

  描述了一种新型的制备羟基苯醌衍生物的工艺，其化学式为##STR1##其中R代表醚保护基，并将它们转化为从化合物的d-α-生育酚，该化合物的化学式为##STR2##其中R具有上述含义。
• Multifunctional Radical Quenchers and Their Uses
  申请人：HECHT Sidney

  公开号：US20130267546A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了式（I）的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物在多种应用中的方法，例如治疗或抑制与减少线粒体功能相关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Hydrochinonderivaten sowie von d-alpha-Tocopherol
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0107806A1

  公开（公告）日：1984-05-09

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonderivaten der Formel worin R eine Aetherschutzgruppe darstellt, beschrieben, sowie deren Ueberführung in d-a-Tocopherol ausgehend von Verbindungen der Formel worin R obige bedeutung hat.

  一种制备式氢醌衍生物的新工艺 式中 R 代表醚保护基团，并从式中化合物开始将其转化为 d-a 生育酚的新工艺。 其中 R 具有上述含义。
• Design, synthesis, and evaluation of an α-tocopherol analogue as a mitochondrial antioxidant
  作者：Jun Lu、Omar M. Khdour、Jeffrey S. Armstrong、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.030

  日期：2010.11

  An efficient synthesis has provided access to a novel alpha-tocopherol analogue (2), as well as its trifluoroacetate salt and acetate ester. An annulation reaction was used to establish the pyridinol core structure and a Stille coupling reaction was employed for conjugation with the tocopherol side chain. This analogue was shown to suppress the levels of reactive oxygen species in cultured cells, and to quench peroxidation of mitochondrial membranes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.