ethyl (5S,6E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl (5S,6E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: NWNVDMRKXHDQDL-MMQHEFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S,6E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4S,6R)-2,2-dimethyl-4-[(1E)-2-phenylethenyl]-6-{2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称醛醇缩合反应有效合成立体选择性的生物活性（3R，5R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇

  摘要：

  据报道，根据Mukaiyama aldol反应，有效地立体选择性地合成了（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）。从市售反式肉桂醛通过简单的八步即可完成化合物1的总合成，总收率达30％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500189
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl (5S,6E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称醛醇缩合反应有效合成立体选择性的生物活性（3R，5R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇

  摘要：

  据报道，根据Mukaiyama aldol反应，有效地立体选择性地合成了（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）。从市售反式肉桂醛通过简单的八步即可完成化合物1的总合成，总收率达30％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500189

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched kavalactones
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、G.B. Ramesh Khanna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.155

  日期：2006.12

  methyl-3-hydroxy-5-phenylpentanoate and (6E)-ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate is described in high enantiomeric excess and good yields. The effect of different lipases in different solvents has been screened using different acylating agents. This protocol has been extended for the preparation of enantiomerically pure biologically important kavalactones.

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。
• Stereoselective total synthesis of cryptomoscatone D1 and (5 R ,7 S )-kurzilactone via ring closing metathesis
  作者：Ramesh Perla、Raju Atla、Paramesh Jangili、Ramisetti Anjibabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.091

  日期：2016.3

  Total synthesis of styryl lactone natural products cryptomoscatone D1, D2, and (5R,7S)-kurzilactone has been accomplished in good yield from commercial available trans-cinnamaldehyde. The key steps involved in these syntheses are Mukaiyama aldol reaction, diastereoselective reduction, Brown’s allylation, and ring closing metathesis.

  苯乙烯内酯天然产物隐莫卡酮D1，D2和（5 R，7 S）-kurzilactone的全合成已由市售反式肉桂醛以高收率完成。这些合成中涉及的关键步骤是Mukaiyama aldol反应，非对映选择性还原，Brown的烯丙基化和闭环易位。
• An Alternative Approach to the Synthesis of Parvistone C
  作者：Ramakrishnam Raju Addada、Venkata Reddy Regalla、Sivarami Reddy Gangireddy Venkata、Venkata Naresh Vema、Venkateswara Rao Anna

  DOI：10.1002/jhet.3455

  日期：2019.3

  A stereoselective total synthesis of parvistone C, an oxygenated natural styryllactone, has been accomplished in excellent overall yield by employing asymmetric aldol reaction, asymmetric epoxidation and regioselective epoxide ring opening as the key steps. Our synthetic strategy is very simple, concise and no use of protecting groups.

  通过使用不对称的醛醇缩合反应，不对称的环氧化和区域选择性的环氧化物开环作为关键步骤，可以以优异的总收率完成Parvistone C（一种氧化的天然苯乙烯基内酯）的立体选择性全合成。我们的合成策略非常简单，简洁，不使用保护基团。
• An Efficient Stereoselective Total Synthesis of Bioactive (3<i>R</i>,5<i>R</i>)-1-(4-Hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol<i>via</i>Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Perla Ramesh、Atla Raju、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1002/hlca.201500189

  日期：2016.1

  An efficient stereoselective total synthesis of (3R,5R)‐1‐(4‐hydroxyphenyl)‐7‐phenylheptane‐3,5‐diol (1) is reported based on the Mukaiyama aldol reaction. The total synthesis of compound 1 was accomplished with 30% overall yield in simple eight steps from commercially available trans‐cinnamaldehyde.

  据报道，根据Mukaiyama aldol反应，有效地立体选择性地合成了（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）。从市售反式肉桂醛通过简单的八步即可完成化合物1的总合成，总收率达30％。