1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene | 89186-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-ethoxy-1,3-butadiene；4-ethoxy-2,2,8,8-tetramethyl-6-methylene-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene；1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene；1,3-Bis(trimethylsiloxy)-1-ethoxybuta-1,3-diene；(1-ethoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 89186-81-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 274.508
• InChiKey: ZDWGZGPHSIVTHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  259.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-(1'-ethoxy-1'-trimethylsilyloxy)methylidene-2-trimethylsilyloxy-4,5-benzo[d]cyclo-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1,2-二醛的环化反应合成4,5-苯甲酮

  摘要：

  1，3-双-甲硅烷基烯醇醚或（2,4-二氧代丁烯）三苯基膦与邻苯二甲酸二醛的环化反应可以方便地合成各种4,5-苯并丙酮。苯并二氢萘酮的氢化得到官能化的苯并环庚酮，其被转化为三环丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo049736v
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.22h， 生成 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  两种 3-酰基-5,6-二氢-2H-吡喃酮的不对称全合成：(R)-Podoblastin-S 和 (R)- Lachnelluloic Acid 与 (-)-Lachnelluloic Acid 的绝对构型验证

  摘要：

  进行了 (R)-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸（天然 3-acyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones 的代表）的不对称全合成。与报道的 (R)-podoblastin-S 全合成（14 步，总产率为 5%）相比，本研究仅用 5 步完成，总产率为 40%，ee 为 98%（HPLC 分析）。在类似的策略中，相关 (R)-漆树烯酮酸的第一次不对称全合成以 40% 的总产率实现，ee 为 98%（HPLC 分析）。关键步骤利用易于获得且可靠的 Soriente 和 Scettri 的 Ti(OiPr)4/(S)-BINOL 催化不对称 Mukaiyama 醛醇加成反应，1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）二烯衍生自乙酰乙酸乙酯和正丁醛，用于（R )-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸的正戊醛。

  DOI：

  10.3390/molecules22010069

文献信息

• First synthesis of functionalized 5-aryl-3-(trifluoromethyl)phenols by regioselective [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-aryl-3-silyloxy-1-trifluoromethyl-2-en-1-ones
  作者：Stefan Büttner、Abdolmajid Riahi、Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Mathias Lubbe、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.076

  日期：2009.3

  A variety of functionalized 5-aryl-3-(trifluoromethyl)phenols were prepared by the first TiCl4-mediated [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-aryl-3-trimethylsilyloxy-1-trifluoromethyl-2-en-1-ones.

  通过第一个TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-芳基-3的[3 + 3]环缩合反应，制备了各种官能化的5-芳基-3-（三氟甲基）苯酚。-三甲基甲硅烷氧基-1-三氟甲基-2-烯-1-酮。
• Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.010

  日期：2008.4

  Functionalized diaryl sulfides were prepared based on one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。
• Synthesis of Functionalized Diaryldiazenes by Formal [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 2-Aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1- ones
  作者：Jennifer Hefner、Simone Ladzik、Martin Hein、Manuela Harms、Michael Lalk、Nazken Kelzhanova、Amanzhan T. Saginayev、Qamar Rahman、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.5560/znb.2014-3198

  日期：2014.8.1

  The formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy- 2-en-1-ones afforded a variety of functionalized diaryl-diazenes.

  1,3-双（硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 2-芳基偶氮-3-硅烷氧基-2-烯-1-酮的正式[3+3]环化反应产生了多种官能化二芳基偶氮。
• Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Based on [3 + 3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 3-Silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Ibrar Hussain、Van Thi Hong Nguyen、Mirza Arfan Yawer、Tuan Thanh Dang、Christine Fischer、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo070608r

  日期：2007.8.1

  were prepared by formal [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 3-silyloxy-2-en-1-ones or 1,1-diacetylcyclopropane to give functionalized salicylates, Suzuki cross-coupling reactions of the corresponding triflates, and subsequent BBr3-mediated lactonization. A second approach to dibenzo[b,d]pyran-6-ones relies on the [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1-(2-methoxyphe

  通过用3-甲硅烷氧基-2-en-1-one或1,1-将1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）正式[3 + 3]环化制备官能化的二苯并[ b，d ]吡喃-6-。二乙酰环丙烷得到官能化的水杨酸酯，相应三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应以及随后的BBr 3介导的内酯化。二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的第二种方法依赖于1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与1-（2-甲氧基苯基）-1-（三甲基甲硅烷氧基）烷的环化[3 + 3] -1-en-3-ones和随后的BBr 3介导的内酯化。
• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized 1-Aminopyrroles by Regioselective Zinc Chloride-Catalyzed, One-Pot ‘Conjugate Addition/Cyclization’ Reactions of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Andreas Schmidt、Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200800097

  日期：2008.6.9

  convenient one-pot process, the easily accessible 1,2-diaza-1,3-butadienes and 1,3-bis(silyl enol ethers) are converted into the previously unknown functionalized 1-aminopyrroles and 1-amino-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The domino reaction proceeds through a zinc chloride-catalyzed ‘conjugate addition/cyclization’ sequence.

  通过便捷的一锅法，将易于获得的1,2-二氮杂1,3,3-丁二烯和1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）转化为以前未知的官能化的1-氨基吡咯和1-amino-4， 5,6,7-四氢吲哚。多米诺反应通过氯化锌催化的“共轭加成/环化”顺序进行。