2-methylenecyclobutanone | 17714-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenecyclobutanone
• 英文别名: 2-Methylen-tetrahydro-1-pyranyloxy-cyclobutan；1-Oxo-2-methylen-cyclobutan；2-Methylen-cyclobutanon-(1)；2-Methylen-cyclobutan-1-on；2-Methylen-cyclobutanon；2-Methylencyclobutanon；Methylenecyclobutanone；2-methylidenecyclobutan-1-one
• CAS: 17714-43-1
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: SUAXHHZIMNYXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-(1-ethynylcyclopropyl)oxy-dimethylsilane 在 甲醇 、 silver hexafluoroantimonate 、 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到2-methylenecyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化环丙醇和环丁醇的扩环

  摘要：

  描述了由阳离子三芳基膦金 (I) 配合物催化的 1-炔基环丁醇和环丙醇重排为亚烷基环烷酮。该反应耐受末端炔烃以及炔烃位置的烷基、芳基和卤代取代，并立体选择性地提供单一烯烃异构体。金 (I) 催化的重排在环上的取代基方面是立体有择的，因此为从环丙醇立体选择性合成高度取代的环戊酮提供了实用的方法。该反应立体选择性地提供单一烯烃异构体，并且通过顺序金 (I) 催化的扩环反应对环上的取代基具有立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja052831g

文献信息

• Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups
  作者：GP Newsoroff、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9721669

  日期：——

  N.m.r. parameters for 55 compounds incorporating exocyclic groups were obtained. In unstrained structures the relative (as well as the absolute) magnitudes of transoid and cisoid allylic coupling constants depend on the magnitudes of the dihedral angles but additional effects were also identified. The magnitudes of geminal coupling constants between the protons of exocyclic methylene groups and of homoallylic coupling constants involving exocyclic ethylidene and isopropylidene groups vary systematically with ring size.

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。
• Cyclopropanone reactions. Cyclobutanone derivatives from vinylic and acetylenic cyclopropanols
  作者：Harry H. Wasserman、Robert E. Cochoy、Mark S. Baird

  DOI：10.1021/ja01037a034

  日期：1969.4
• Cyclopropanones. Formation of vinylcyclopropanols and their rearrangement to cyclobutanones
  作者：Harry H. Wasserman、Michael J. Hearn、Robert E. Cochoy

  DOI：10.1021/jo01302a023

  日期：1980.7
• Synthesis of .alpha.-methylenecyclobutanones. First preparation of norsarkomycin methyl ester
  作者：Joelle Vidal、Francois Huet

  DOI：10.1021/jo00238a025

  日期：1988.2
• Muehlstaedt,M.; Meinhold,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 37, p. 162 - 167
  作者：Muehlstaedt,M.、Meinhold,H.

  DOI：——

  日期：——