(3R,4S,5S)-(+)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-tetrahydro-2-pyranone | 97989-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-(+)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-tetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: methyl N-[(3R,4S,5S)-3,5-bis(methoxymethoxy)-2-oxooxan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 97989-82-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈
• 分子量: 307.301
• InChiKey: OAXHKAUJSYUBOE-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-(+)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-tetrahydro-2-pyranone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.18h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6RS)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-6-hydroxy-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-2,4-bis-(O-methoxymethyl)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-D-xylopyranose 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3R,4S,5S)-(+)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-tetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the def-ring system of nogalamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98139-5

文献信息

• MATSUDA, FUYUHIKO;KAWASAKI, MOTOJI;TERASHIMA, SHIRO, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 385-388
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、KAWASAKI, MOTOJI、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KAWASAKI, MTOJI;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5695-5711
  作者：KAWASAKI, MTOJI、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——