(2S,3S,4R)-(-)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-hexanone | 97989-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-(-)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-hexanone
• 英文别名: methyl N-[(2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-5-oxohexan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 97989-85-0
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₈Si
• 分子量: 437.606
• InChiKey: JNIJNVDHQGFCRR-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-(-)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-hexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.68h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-(+)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-4-dimethylamino-3,5,6-tris(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (2S,3S,4R)-(-)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9

文献信息

• Synthetic studies on nogalamycin congeners [2]1,2 chiral synthesis of the cdef-ring system of nogalamycin
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81432-0

  日期：1988.1

  chiral synthesis of the (+)-naphthoquinone (4), the CDEF-ring system of nogalamycin congeners, has been accomplished following the synthetic scheme developed for the model (-)-DEF-ring system (3) in the preceding paper. This synthesis features (1) stereoselective construction of the C5'-asymmetric center by introducing the naphthalene moiety into the (-)-methyl ketone (5), the glycoside part, (2) regio-selective

  按照上一篇论文为模型（-）-DEF-ring系统（3）开发的合成方案，完成了Nogalamycin同源物的CDEF-ring系统的（+）-萘醌（4）的手性合成。该合成的特征是（1）通过将萘部分引入（-）-甲基酮（5），糖苷部分，（2）1,4,5的区域选择性氧化，将C5'-不对称中心立体选择性构建。 ，8-四甲氧基萘部分​​与硝酸铈（III）铵结合，和（3）有效形成双环缩醛体系。
• Total syntheses of (+)-nogarene and (+)-7,8-dihydronogarene
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84471-8

  日期：1986.1

  Total syntheses of the title compounds, the simplest and the hitherto unknown novel nogalamycin congeners, were first accomplished by elaborating the CDEF-ring system () from the methyl ketone () and subjecting to regioselective Diels-Alder reaction with the bistrimethylsilyl keteneacetal ().

  标题化合物的总合成是最简单的，迄今未知的新型Nogalamycin同源物，首先是通过从甲基酮（）制备CDEF环系统（）并使其与双三甲基甲硅烷基烯酮缩醛（）进行区域选择性Diels-Alder反应来完成的。
• Chiral synthesis of the def-ring system of nogalamycin
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98139-5

  日期：1985.1
• MATSUDA, FUYUHIKO;KAWASAKI, MOTOJI;TERASHIMA, SHIRO, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 385-388
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、KAWASAKI, MOTOJI、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KAWASAKI, MOTOJI;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5713-5725
  作者：KAWASAKI, MOTOJI、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——