(2R,3R,4R,5S,6RS)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-6-hydroxy-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran | 120042-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6RS)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-6-hydroxy-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran
• CAS: 120042-03-7；120042-04-8；120042-05-9；120063-45-8
• 化学式: C₃₅H₄₅NO₁₀
• 分子量: 639.743
• InChiKey: FBWOZMGKGOGNIP-ZIXVFCQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6RS)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-6-hydroxy-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the def-ring system of nogalamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98139-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-(-)-5-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-1,5-hexanediol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6RS)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-6-hydroxy-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9