2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇 | 14970-87-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇
• 中文别名: 乙二醇双(2-巯基乙基)乙醚；1,8-二巯基-3,6-二氧杂辛烷；1,2-双(2-巯基乙氧基)乙烷；3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇；2,2’-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇；2,2-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇；3,6-二氧杂-1,8-辛二硫醇
• 英文名称: 3,6-dioxa-1,8-octandithiol
• 英文别名: 3,6-dioxa-1,8-octanedithiol；DODt；2,2'-(ethylenedioxy)diethanethiol；1,8-dimercapto-3,6-dioxaoctane；3,6-dioxaoctane-1,8-dithiol；2,2'-(ethane-1,2-diyl)bis(oxy)diethanethiol；2,2′-(ethylenedioxy)diethanethiol；1,2-bis-(2-mercaptoethoxy)ethane；2,2'-(ethylenedioxy)diethanthiol；DMDO；2,2’-(ethylenedioxy)-diethanethiol；1,2-Bis(2-mercaptoethoxy)ethane；2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethanethiol
• CAS: 14970-87-7；68865-60-1
• 化学式: C₆H₁₄O₂S₂
• mdl: MFCD00015873
• 分子量: 182.308
• InChiKey: HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225 °C(lit.)
• 密度：
  1.12 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  132 °C
• 溶解度：
  微溶于水
• LogP：
  1.6 at 55℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302 + H332,H411
• 危险性防范说明：
  P273
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9

制备方法与用途

应用

2,2’-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇是一种醇类衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Selective Chromogenic Reagent for Nitrate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1416::aid-anie1416>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 盐酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  制备6（I）-（ω-亚硫烷基-亚烷基-亚硫烷基）-β-环糊精衍生物的优化方法。

  摘要：

  描述了制备在6位上连接有巯基的单取代β-环糊精衍生物的通用高产率方法。巯基通过不同长度和重复单元（乙二醇或亚甲基）的连接基连接。通过IR，MS和NMR光谱表征目标化合物。提出了将其完全转化为相应的二硫化物的简单方法，以及将二硫化物还原成硫醇的方法。硫醇和二硫化物都是可用于环糊精与金或聚多巴胺涂覆的固体表面的明确共价连接的衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.38
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 、 6-NH2-tacca 在 2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇 、 magnesium oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 SA-tacca-9
  参考文献：
  名称：

  Taccalonolide C-6 Analogues, Including Paclitaxel Hybrids, Demonstrate Improved Microtubule Polymerizing Activities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00211

文献信息

• NEW XANTHENE PROTECTIVE AGENT
  申请人：SEKISUI MEDICAL CO., LTD.

  公开号：US20190263842A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  To develop a protecting group that facilitates separation and purification, after reaction, of a compound including a protected functional group, without solidifying or insolubilizing the compound. A xanthene compound of by General Formula (1) (wherein Y is —OR 17 (R 17 is a hydrogen atom or an active ester-protecting group), —NHR 18 (R 18 is a hydrogen atom, or a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or aralkyl group), an azide, a halogen atom, or a carbonyl group formed together with a methylene group; at least one of R 1 to R 8 is represented by Formula (2); —O—R 9 —X-A  (2) and a residue is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, or a C 1 -C 4 alkoxy group, wherein R 9 is a linear or branched C 1 -C 16 alkylene group; X is O or CONR 19 (R 19 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group); and A is represented by Formula (3) or the like (wherein R 10 , R 11 , and R 12 , the same or different, are a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or an aryl group optionally including a substituent; R 13 is a single bond or a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group; and R 14 , R 15 , and R 16 are a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group)).

  开发一种保护基团，可在反应后便于分离和纯化含有受保护官能团的化合物，而不使化合物固化或不溶化。 一种由通式（1）表示的黄色素化合物 （其中Y为—OR 17 （R 17 为氢原子或活性酯保护基团），—NHR 18 （R 18 为氢原子，或线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基烷基），叠氮化物，卤素原子，或与亚甲基组成的羰基； R 1 至R 8 中至少有一个由式（2）表示； —O—R 9 —X-A  （2） 残基为氢原子，卤素原子，C 1 -C 4 烷基，或C 1 -C 4 烷氧基， 其中R 9 为线性或支链的C 1 -C 16 烷基烯基； X为O或CONR 19 （R 19 为氢原子或C 1 -C 4 烷基）；和 A由式（3）或类似表示 （其中R 10 ，R 11 和R 12 ，相同或不同，为线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基，可包括取代基； R 13 为单键或线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基；和 R 14 ，R 15 和R 16 为线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基）。
• Synthesis, complexation, and E—Z photoisomerization of azadithiacrown-containing styryl dyes as new optical sensors for mercury cations
  作者：E. V. Tulyakova、O. A. Fedorova、Yu. V. Fedorov、G. Jonusauskas、L. G. Kuz’mina、J. A. K. Howard、A. V. Anisimov

  DOI：10.1007/s11172-007-0082-4

  日期：2007.3

  New styryl dyes containing azadithia-15-crown-5 fragments were synthesized. The complexation of these compounds with Ag+, Pb2+, Cu2+, Hg2+, and H+ cations was studied by 1H NMR spectroscopy, steady-state, and time-resolved spectroscopy. The stability constants of the complexes were calculated from the spectrophotometric titration data. The photophysical properties and E—Z photoisomerization of styryl

  合成了含有 azadithia-15-crown-5 片段的新苯乙烯基染料。这些化合物与 Ag+、Pb2+、Cu2+、Hg2+ 和 H+ 阳离子的络合通过 1H NMR 光谱、稳态和时间分辨光谱进行了研究。从分光光度滴定数据计算复合物的稳定常数。研究了苯乙烯染料及其与汞和铜 (II) 阳离子在乙腈中的配合物的光物理性质和 E-Z 光异构化。
• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Application of HPLC for the screening of separation of new macrocyclic systems
  作者：Monika Stefaniak、Jarosław Romański

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255622

  日期：2017.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The efficient synthesis of new macrocyclic systems via nucleophilic ring opening reaction of epoxides by thiols was described. Initially new macrocyclic compounds were obtained as a mixture of diastereomers. Preparative thin layer chromatography was applied to separate meso and pairs of enantiomer. The identification of products using a chiral HPLC column and mass spectroscopy

  图形摘要 摘要描述了通过硫醇对环氧化物的亲核开环反应有效合成新的大环系统。最初以非对映异构体的混合物形式获得新的大环化合物。应用制备薄层色谱分离内消旋和对映异构体对。使用手性 HPLC 柱和质谱法对产品进行鉴定。
• Comparison of classic and microwave-assisted synthesis of benzo-thio crown ethers, and investigation of their ion pair extractions
  作者：Umit Calisir、Baki Çiçek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.081

  日期：2017.11

  with Li + , Na + , K + , Ni 2+ , Ca 2+ , Mg 2+ , Zn 2+ , Fe 2+ ,Fe 3+ , Co 3+ , Pb 2+ , Cr 3+ , Ag + , and Cd 2+ .The K D , ext.%, ΔG and log K Ext values were also calculated. While ( U1-U7 ) ligands exhibits selectivity for Zn 2+ , Ag + , Ca 2+ , Pb 2+ , Fe 3+ , Cr 3+ , Co 2+ , Mg 2+ , Cd 2+ , and Ni 2+ metal salts, they showed no selectivity for Li + , K + and Na + metal salts. Furthermore, Fe 3+

  摘要 采用酯化-闭环法制备了大环苯并硫代冠醚和苯并氧代冠醚。这些化合物是使用 2,2'-二硫代二苯甲酰氯以及各种二醇和二硫醇，在吡啶碱存在下，在氯仿中氮气氛下合成的。所有反应均在回流条件下进行，采用常规加热和微波 (MW) 辐射。合成的大环化合物通过 FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR、LC-MS 和元素分析方法进行表征。使用液-液离子对萃取法对这些原始大环化合物进行了萃取研究，包括 Li + 、Na + 、K + 、Ni 2+ 、Ca 2+ 、Mg 2+ 、Zn 2+ 、Fe 2+ 、Fe 3+ 、Co 3+ 、Pb 2+ 、Cr 3+ 、Ag + 和Cd 2+ 。还计算了KD 、ext.%、ΔG 和log K Ext 值。而 (U1-U7) 配体对 Zn 2+ 、Ag + 、Ca 2+ 、Pb 2+ 、Fe 3+ 、Cr 3+ 、Co 2+ 、Mg 2+ 、Cd 2+ 和

表征谱图