3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-β-L-gulopyranose | 162111-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-β-L-gulopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranoside；H2NCO(-3)Man2Ac4Ac6Ac(a1-2)b-L-Gul3Ac4Ac6Ac；[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162111-83-3
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₁₈
• 分子量: 637.549
• InChiKey: GCOQOGQLSRPFBF-UQCBBCKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-β-L-gulopyranose 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.66h， 生成 erythro-β-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranosyl>-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Honda, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5647 - 5656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-5-C-2-thiazolyl-(5S)-D-xylitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.7h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-β-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SACCHARIDE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS SACCHARIDIQUES

  摘要：

  这项发明涉及包含糖苷共轭到成像剂或报告基团的化合物，包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-二糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。

  公开号：

  WO2014152718A1

文献信息

• [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014145109A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。