p-menth-8-ene-1,10-diol | 22549-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-menth-8-ene-1,10-diol
• 英文别名: c-4-p-menth-8(9)-en-r-1,10-diol；trans-8(10)-p-Menthen-1,9-diol；cis-8-p-Menthen-1,10-diol
• CAS: 22549-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ABXQUIALISUWHJ-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-menth-8-ene-1,10-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以30 mg的产率得到r-1-acetoxy-c-4-p-menthane-8(9)-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  β-松油醇及其乙酸酯与烟草培养细胞的羟基化反应

  摘要：

  测试了c-4-p-menth-8(9)-en-rl-ol (β-terpineol)及其醋酸盐与烟草悬浮细胞的生物转化。发现培养的细胞不仅能够羟基化这些底物的 C-C 双键的烯丙基位置，而且能够羟基化它们的末端碳碳双键。在它们的烯丙基位置的 4 位羟基化是立体有择的，提供了反式 1,4-二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.784
• 作为产物：
  描述：

  r-1-acetoxy-c-4-p-menthane-8(9)-en-10-ol 生成 p-menth-8-ene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Eschinasi,E.H., Israel Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 713 - 721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of 1,8-Cineoles. The Origin of the Oxygen Atom
  作者：Douglas J. Brecknell、Raymond M. Carman、A. Christopher Garner

  DOI：10.1071/c96145

  日期：——

  1,8-Cineoles can be synthesized by ring closure of p-menthane precursors carrying the potential ether oxygen atom on either C1 or C8. Comparisons are made between these two routes.

  1,8-烯烃可通过带有潜在醚的对孟烷前体的环闭合合成 对孟烷前驱体，其 C1 或 C8 上带有潜在的醚氧原子。 氧原子。本文对这两种方法进行了比较。
• Eschinasi,E.H., Israel Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 713 - 721
  作者：Eschinasi,E.H.

  DOI：——

  日期：——
• The Hydroxylation of β-Terpineol and Its Acetate with the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Takayuki Suga、Ym Sook Lee、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.56.784

  日期：1983.3

  The biotransformation of c-4-p-menth-8(9)-en-r-l-ol (β-terpineol) and its acetate with the cultured suspension cells of Nicotiana tabacum were tested. It was found that the cultured cells have the ability to hydroxylate not only the allylic positions of the C–C double bond of these substrates, but also their terminal carbon-carbon double bond. The hydroxylation at the 4-position of their allylic positions

  测试了c-4-p-menth-8(9)-en-rl-ol (β-terpineol)及其醋酸盐与烟草悬浮细胞的生物转化。发现培养的细胞不仅能够羟基化这些底物的 C-C 双键的烯丙基位置，而且能够羟基化它们的末端碳碳双键。在它们的烯丙基位置的 4 位羟基化是立体有择的，提供了反式 1,4-二醇。