1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-lyxopyranose | 4026-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-lyxopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-lyxo-hexopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxopyranoside；α-D-lyxopyranose tetra-acetate；Tetra-O-acetyl-α-D-lyxopyranose；Tetra-O-acetyl-α-D-lyxopyranose；α-D-Lyxopyranose-tetraacetat；alpha-D-Lyxose tetraacetate；[(3R,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 4026-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-lyxopyranose 在 氯仿 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  吡喃类糖衍生物的核磁共振波谱构象研究。溶液中一些过酰基化的醛戊二吡喃糖基卤化物的构象平衡

  摘要：

  摘要已通过高分辨率核磁共振光谱法测定了具有α-二甲苯基（1），α-二甲苯基（3），β-核糖基（5）的三-O-乙酰基-D-醛糖基吡喃糖基溴化物的氯仿溶液中的构象平衡。 ）和β-阿拉伯糖（7）构型，以及相应的氯化物（2、4、6和8）。除了这些热力学上更稳定的端基异构体形式之外，还对2的不稳定β端基异构体（9）进行了研究。还测量了三-O-苯甲酰基-α和β-D-吡喃吡喃糖基氯（10和11）和三-O-苯甲酰基-β-D-核吡喃糖基溴（12）的构象平衡。化合物1 – 12的数据列于表（表I–IX）。C1（D）构象对于1、2、3和10来说是压倒性的优势，而对于4则非常有优势。1C（D）构象在7、8、11和12中得到压倒性优势 即使9和11的所有四个取代基均在轴向连接，对5和6的影响非常强，对9的影响也很强。在低温下，在室温下有利的构象趋向于成为排他性形式。溶剂的极性对氯化物9的构象平衡几乎没有影响，在极性范围为e

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80259-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxopyranoside 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Brandner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1507,1514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• Partialsynthese des Strophanthidin-?-D-lyxosids. Glykoside und Aglykone, 87. Mitteilung
  作者：K. Reyle、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350113

  日期：1952.2.1

  Umsetzung von Strophanthidin (VI) mit amorpher Acetobrom-D-lyxose und Ag2CO3 nach der von Meystre & Miescher angegebenen Variante der Königs-Knorr-Methode und anschliessende Verseifung lieferte krist. Strophanthidin-α-D-lyxosid (IX), das durch ein krist. Triacetat (X) charakterisiert wurde.

  根据Meystre＆Miescher指定的Koenigs-Knorr方法的一种变体，使trophanthidine（VI）与无定形乙酰溴-D-lyxose和Ag 2 CO 3反应，然后进行皂化，得到晶体。链霉菌素-α-D-lyxoside（IX），由结晶形成。三乙酸酯（X）已被表征。
• Convenient syntheses of symmetrical and unsymmetrical glycosyl carbodiimides and N,N-bis(glycosyl)cyanamides
  作者：László Kovács、Erzsébet Ősz、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00108-8

  日期：2002.7

  carbon disulfide under mild conditions (room temperature, short reaction time) leads to symmetrical glycosyl carbodiimides. Addition of bis(trimethylsilyl)carbodiimide to peracetylated aldoses under the influence of SnCl(4) afforded N,N-bis(glycosyl)cyanamides for the first time. Readily accessible unsymmetrical N,N'-bis(glycosyl)thioureas can be desulfurated and transformed into the corresponding carbodiimides

  糖基三甲基次膦酰亚胺与二硫化碳在温和的条件下（室温，较短的反应时间）反应生成对称的糖基碳二亚胺。在SnCl（4）的影响下，向过乙酰化的醛糖中添加双（三甲基甲硅烷基）碳二亚胺，首次获得N，N-双（糖基）氰胺。容易获得的不对称N，N'-双（糖基）硫脲可以脱硫并在室温下使用HgO在CHCl（3）/水中的条件下转化为相应的碳二亚胺。
• A New Synthesis of Ammonium 3-Deoxy-D-<i>manno</i>-octulosonate (Ammonium KDO) from D-Lyxose
  作者：B. Giese、T. Linker

  DOI：10.1055/s-1992-34178

  日期：——

  The ammonium salt of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (10) is synthesized from D-lyxose (2) via 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-α-D-lyxopyranose (3) and radical C,C-bond formation with tert-butyl 2-(tributylstannylmethyl) propenoate (6). After deprotection and reduction, ozonolysis of 2,3-dideoxy-2-methylene -D-manno-octonic acid (9) yields the target molecule 10.

  3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸的铵盐（10）是通过D-来苏糖（2）经由1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-溴-α-D-来苏糖呋喃糖（3）与叔丁基2-（三丁基锡烷基甲基）丙烯酸酯（6）的C，C键自由基加成反应合成的。脱保护和还原后，2,3-二脱氧-2-亚甲基-D-甘露糖酸（9）的臭氧分解得到目标分子10。
• Benzophenone alpha-d-glycopyranosides, preparation and therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20030139349A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention concerns (i) [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]&agr;-D-glycopyranosides of formula (I) wherein: the group &agr;-D-glycopyranosyl R represents a &agr;-D-glycopyranosyl, &agr;-D-galactopyranosyl. &agr;-D-mannopyranosyl, &agr;-D-arabinopyranosyl, &agr;-D-lyxopyranosyl, or &agr;-D-ribopyranosyl group: (ii) their esters resulting from the esterification of at least a OH function of each pyranosyl group with a C 2 -C 4 alkanoic or a cycloalkanoic acid, as novel industrial products. Said novel [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]&agr;-D-glycopyranosides are useful in therapy for fighting against atheromatous plaque.

  该发明涉及公式(I)中的(4-(4-氰基苄基)苯基)α-D-葡萄糖苷，其中：α-D-葡萄糖苷R代表α-D-葡萄糖苷，α-D-半乳糖苷，α-D-阿拉伯糖苷，α-D-利索糖苷或α-D-核糖苷基团：(ii)它们是通过将每个吡喃糖基的至少一个OH功能与C2-C4烷酸或环烷酸酯化而得到的酯，作为新的工业产品。这些新型(4-(4-氰基苄基)苯基)α-D-葡萄糖苷在治疗动脉粥样硬化斑块方面具有用途。