1-(4-溴苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 | 18931-61-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-bromophenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione；4-(p-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobutane-2,4-dione
• CAS: 18931-61-8
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O₂
• mdl: MFCD00510742
• 分子量: 295.056
• InChiKey: ITVIRNOCIDFYRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55°C
• 沸点：
  311.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 乙基2-[5-[3'-(甲基磺酰基)联苯基-4-基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIVER X RECEPTOR (LXR) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DERMAL DISEASES, DISORDERS AND CONDITIONS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HÉPATIQUE X (LXR) PERMETTANT DE TRAITER LES MALADIES, TROUBLES ET AFFECTIONS DERMIQUES

  摘要：

  本文描述了肝X受体（LXR）调节剂以及在治疗皮肤疾病、紊乱或状况中利用LXR调节剂的方法。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013130892A1
• 作为产物：
  描述：

  p-bromophenyl-methoxyvinyl trifluoromethyl ketone 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(4-溴苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  合成1-叔丁基-3(5)-三氟甲基-1H-吡唑的区域选择性和反应介质的比较研究

  摘要：

  介绍了从 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯烃-2 反应合成一系列 1-叔丁基-3(5)-(三氟甲基)-1H-吡唑的研究-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR)，其中 R = Et 且 R1 = H 或 R = Me 且 R1 = Me、Ph、4-Me-C6H4、4-MeO-C6H4、4- F-C6H4、4-Cl-C6H4、4-Br-C6H4、4-I-C6H4、fur-2-yl、thien-2-yl或naphth-2-yl]与叔丁基肼盐酸盐。当[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）和吡啶用作反应介质时，我们得到了1-叔丁基-3（5）-三氟甲基吡唑的混合物。当反应在乙醇中的 NaOH 中进行时，会形成具有高区域选择性的 5-三氟甲基-1-叔丁基-1H-吡唑。4-烷氧基-1,1水解后，生成1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201111

文献信息

• Sulfamoylheteroaryl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20030144280A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to a compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A and R 1 are each an optionally substituted 5 to 6-membered heteroaryl, wherein the heteroaryl is optionally fused to a carbocyclic ring or 5 to 6-heteroaryl; R 2 is NH 2 ; R 3 and R 4 are each hydrogen, halo, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like; and X 1 to X 4 are each hydrogen, halo, hydroxy, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like. These compounds have COX-2 inhibiting activity and thus useful for treating or preventing inflammation or other COX-2 related diseases.

  本发明涉及一种化合物的公式： 1 或其药用可接受的盐，其中A和R 1 各自为可选地取代的5至6成员的杂芳基，其中杂芳基可选择性熔合至碳环或5至6-杂芳基；R 2 为NH 2 ；R 3 和R 4 各自为氢，卤素，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代；和X 1 至X 4 各自为氢，卤素，羟基，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代。这些化合物具有COX-2抑制活性，因此可用于治疗或预防炎症或其它COX-2相关疾病。
• [EN] LIVER X RECEPTOR (LXR) MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X DU FOIE
  申请人：ALEXAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035015A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Described herein are liver X receptor (LXR) modulators and methods of utilizing LXR modulators in the treatment of LXR-associated diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了肝X受体（LXR）调节剂以及在治疗与LXR相关的疾病、疾病或症状中利用LXR调节剂的方法。本文还描述了含有这类化合物的药物组合物。
• Synthesis of [11C]celecoxib: a potential PET probe for imaging COX-2 expression
  作者：Jaya Prabhakaran、Vattoly J. Majo、Norman R. Simpson、Ronald L. Van Heertum、J. John Mann、J. S. Dileep Kumar

  DOI：10.1002/jlcr.1002

  日期：2005.10.30

  onamide or celecoxib (6) in 30% yield. However, under identical conditions, synthesis of [11C]celecoxib ([11C]6) was unsuccessful. Instead, trapping [11C]CH3I in an argon purged solution of catalytic amounts of Pd2(dba)3 and tri-o-tolylphosphine followed by the addition of the precursor 5 in DMF under argon and heating the mixture at 135°C for 4 min resulted in the incorporation of [11C]CH3 group.

  [11C] 塞来昔布（一种 COX-2 选择性抑制剂和治疗关节炎和疼痛的处方药）的标记已经实现。用于放射性标记的前体分子由 4-溴苯乙酮分 4 个步骤合成，总产率为 23%。N-[双-(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-4-[5-(4-三丁基甲锡基苯基)-3-三氟甲基吡唑-1-基]苯磺酰胺(5)与碘甲烷在催化量的Pd2( dba)3、三邻甲苯基膦、CuCl 和过量的 K2CO3 在 DMF 中，然后用 20% 三氟乙酸对磺酰胺进行脱保护，得到 4-(5-p-tolyl-3-trifluoromethylpyrazol-1-yl) 苯磺酰胺或塞来昔布 (6 ) 的收益率为 30%。然而，在相同条件下，[11C]塞来昔布([11C]6)的合成未成功。反而，在氩气吹扫的催化量 Pd2(dba)3 和三邻甲苯基膦溶液中捕集 [11C]CH3I，然后在氩气下将前体 5 加入 DMF 中，并将混合物在 135°C
• Structure of the products of condensation of hydroxylamine with trifluoromethyl-β-diketones: assignments of the diastereotopic protons of the 4-methylene group in 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines
  作者：Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt、Shiv P. Singh、Vinod Kumar、Ranjana Aggarwal、José Elguero、Ibon Alkorta

  DOI：10.1002/mrc.1676

  日期：2005.12

  The combined use of 1H NMR spectroscopy with theoretical calculations of chemical shifts (GIAO) and coupling constants (B3LYP/6‐311 ++G**) of a 5‐hydroxy‐5‐trifluoromethyl‐Δ2‐isoxazoline has enabled solving the problem of the assignments of the diastereotopic protons in this compound. This result has been extended to 5‐hydroxy‐5‐trifluoromethyl‐Δ2‐pyrazolines and the corresponding 5‐trichloromethyl

  1H NMR 光谱与 5-羟基-5-三氟甲基-Δ2-异恶唑啉的化学位移 (GIAO) 和耦合常数 (B3LYP/6-311 ++G**) 的理论计算相结合，能够解决以下问题：该化合物中非对映质子的分配。该结果已扩展到 5-羟基-5-三氟甲基-Δ2-吡唑啉和相应的 5-三氯甲基衍生物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。

表征谱图