1-(4-溴苯基)-3-苯基吡唑-4-甲醛 | 36640-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-苯基吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: PJIWMIUCRHRIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-苯基吡唑-4-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-溴苯基)-3-苯基吡唑-4-丙酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺作为有效的抗结核药物，靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成

  摘要：

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00837
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-3-苯基吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺作为有效的抗结核药物，靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成

  摘要：

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00837

文献信息

• Synthesis and molecular docking study of some 3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Omaima G. Shaaban、Doaa A.E. Issa、Alaa A. El-Tombary、Shrouk M. Abd El Wahab、Abeer E. Abdel Wahab、Ibrahim A. Abdelwahab

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102934

  日期：2019.7

  In continuation of our research program aiming at developing new potent antimicrobial agents, new series of substituted 3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidines was synthesized. The newly synthesized compounds were preliminary tested for their in vitro activity against six bacterial and three fungal strains using the agar diffusion technique. The results revealed that compounds 7, 8a, 10b, 10d and 11b exhibited

  在继续致力于开发新型有效抗菌剂的研究计划的过程中，合成了一系列新的取代的3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物。使用琼脂扩散技术，初步测试了新合成的化合物对六种细菌和三种真菌菌株的体外活性。结果表明，化合物7、8a，10b，10d和11b表现出左氧氟沙星对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌的效力的一半，而化合物5a，8b，10c和12表现出左氧氟沙星对变形杆菌的效力的一半。而化合物7、10b，10d和11b则显示出氨苄西林对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌的一半活性。大多数化合物显示出很高的抗真菌效力。化合物3、6、7、9b，10a，11a，11b，图15和16显示出克霉唑对烟曲霉的效力是其两倍。化合物3、4、5a，5b，9b，10a，10b，10c，13、15、16和18显示出克霉唑对米根霉的活性翻倍。活性化合物与炭疽杆菌DHPS活性位点的分子对接研究显示，与共结晶的配体相比，与酶活性位点的各种相互作用均获得了良好的评分。
• An expedient one-pot synthesis of highly substituted imidazoles using supported ionic liquid-like phase (SILLP) as a green and efficient catalyst and evaluation of their anti-microbial activity
  作者：Maryam Saffari Jourshari、Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Khalil Tabatabaeian、Mehdi Rassa、Hadiss Langari

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.005

  日期：2013.11

  An efficient method for the synthesis of imidazole derivatives by a three-component condensation of benzil or 9,10-phenanthrenequinone, aldehydes and ammonium acetate using supported ionic liquid-like phase (SILLP) catalyst under ultrasonic irradiation or classical heating conditions is reported. The present methodology offers several advantages, such as excellent yields, simple procedures, short reaction

  据报道，在超声辐射或经典加热条件下，使用负载型离子液体相（SILLP）催化剂通过苯甲醚或9,10-菲醌，醛和乙酸铵的三组分缩合合成咪唑衍生物的有效方法。本方法学具有几个优点，例如优异的产率，简单的方法，短的反应时间，简单的后处理和温和的条件。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。还评估了这些高度取代的咪唑的抗微生物活性。
• Selective synthesis of functionalized pyrazoles from 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with sodium nitrite: 5-Amino-4-nitrosopyrazoles and pyrazole-4-carbaldehydes
  作者：Rong-Hong Hsiao、Ching-Chun Tseng、Jia-Jun Xie、Shuo-En Tsai、Naoto Uramaru、Ching-Ya Lin、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.048

  日期：2019.8

  and efficient redox reaction was developed to react 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehyde with sodium nitrite (NaNO2) in an acidic solution (HCl/MeOH) to generate 5-amino-4-nitrosopyrazole, pyrazole-4-carbaldehyde, or diazenylpyrazole selectively. The results showed that 5-amino-4-nitrosopyrazoles were formed as the major product in the diluted acidic solution (≤2 N HCl in MeOH solution) through redox, formylation

  开发了一种新颖有效的氧化还原反应，使5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛与亚硝酸钠（NaNO 2）在酸性溶液（HCl / MeOH）中反应生成5-氨基-4-亚硝基吡唑，吡唑- 4-甲醛或二重氮基吡唑选择性地。结果表明，通过NaNO 2的氧化还原，甲酰化和亚硝化反应，在稀释的酸性溶液（≤MeOH中的2 N HCl）中形成了以5-氨基-4-亚硝基吡唑为主要产物。有趣的是，在6 N HCl的MeOH溶液中，吡唑-4-甲醛是主要产物。
• An Efficient Ultrasound Promoted One-Pot Three-Component Synthesis and Antibacterial Activities of Novel Pyrimido[4,5-b]quinoline- 4,6(3H,5H,7H,10H)-dione Derivatives
  作者：Maryam S. Jourshari、Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian、Farhad Shirini、Mehdi Rassa、Hadiss Langhari

  DOI：10.2174/157017812803521207

  日期：2012.10.1

  A series of novel pyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,5H,7H,10H)-dione derivatives was synthesized by one-pot three-component reaction of the appropriate aldehyde, dimedone or cyclohexanedione and 6-aminothiouracil in ethanol under ultrasonic irradiation at 50 oC in short reaction times (1.5-3 min) and excellent yields (94-99%). The antibacterial activities of the synthesized compounds were evaluated on

  通过适当的醛，二甲酮或环己二酮与6-羟基的一锅三组分反应合成了一系列新型的嘧啶并[4,5-b]喹啉-4,6（3H，5H，7H，10H）-二酮衍生物。乙醇中的氨基硫氧嘧啶在50 oC的超声波照射下，反应时间短（1.5-3分钟），且产率高（94-99％）。评价了合成的化合物对麻疯树，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和Ps的抗菌活性。铜绿。所有合成的产物均显示出良好的抗菌活性。
• Fused pyrazole-phenanthridine based dyads: synthesis, photo-physical and theoretical studies, and live cell pH imaging
  作者：Venkatesan Muthukumar、Sathishkumar Munusamy、Krishnan Thirumoorthy、Sathish Sawminathan、Sathiyanarayanan KulathuIyer

  DOI：10.1039/c9ra07860f

  日期：——

  The arrangement of small sized molecules with a scaffold structure plays an active role in the fields of sensors and health care.

  小分子在支架结构中的排列在传感器和医疗保健领域中发挥着积极作用。