(S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 1574334-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1574334-59-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DFJFQMKMLZLSOG-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三苯胂 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of cochliomycin A

  摘要：

  A convergent and stereoselective synthesis of cochliomycin A, a 14-membered resorcyclic acid lactone, based on chiron approach is described. The key reactions involved olefin cross-metathesis and sodium hydride promoted one-pot intramolecular lactonization. L-Arabinose was used as a chiral pool material for the construction of the key fragment. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  首次合成的新型戊糖苷硫酸酯A 2，一种新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  首先以16个线性步骤合成硫酸戊环内酯A 2（31位大环内酯，其中包含脯氨酸残基和三个硫酸基），总收率为4.8％。硫酸戊环内酯A 2中三个连续的立体异构中心有效地衍生自天然手性模板L-阿拉伯糖。关键的组装反应包括布朗不对称烯丙基化，烯烃交叉复分解，炔烃-环氧偶联和大内酰胺化。检验了戊戊内酯硫酸盐A 2及其完全脱硫的衍生物的抗酵母α-葡萄糖苷酶活性，IC 50值分别为4.87和10.74μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob42364f

文献信息

• FURSTNER, ALOIS;KOGLBAUER, ULRIKE;WEIDMANN, HANS, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 561-570
  作者：FURSTNER, ALOIS、KOGLBAUER, ULRIKE、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——