2-(羟甲基)环丁酮 | 23107-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟甲基)环丁酮
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-cyclobutanon；2-(hydroxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 23107-52-0
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: SWWZYFVOUUTMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)环丁酮 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 168097.67h， 生成 acetic acid (E)-2-[2-(6-amino-purin-9-ylmethyl)-cyclobutylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有亚甲基环丁烷单元的新型核苷类似物的有效合成

  摘要：

  摘要描述了具有亚甲基环丁烷单元的八种核苷类似物 4-11 的合成。Wittig 与 2-羟甲基环丁酮 12 反应得到 Z (13) 和 E (14) 衍生物的混合物，在功能修饰前将其分离。杂环部分通过饱和链或不饱和链上的 Mitsunobu 反应引入。当在该反应中使用腺嘌呤时，仅获得 N-9 取代产物。去除保护基团提供了目标产物。

  DOI：

  10.1080/00397910600908918
• 作为产物：
  描述：

  1-vinylcyclopropanol 在 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到2-(羟甲基)环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanones. Formation of vinylcyclopropanols and their rearrangement to cyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a023

文献信息

• Reaction of dimethoxycarbene with strained cyclic carbonyl compounds
  作者：Paul C Venneri、John Warkentin

  DOI：10.1139/v00-118

  日期：2000.9.1

  A cyclopropanone, a cyclopropenone, cyclobutanones, a cyclobutane-1,3-dione, and a cyclobutene-1,2-dione reacted with dimethoxycarbene to afford acetals of the next larger ring by formal insertion of the carbene into a C—C bond α to the carbonyl group. When either of two saturated α-ring carbons could be involved in the process, the ring expansion was selective, affording primarily the product of apparent insertion into the more substituted ring bond. With 2,3-dimethoxycyclobutene-1,2-dione, insertion occurred between the carbonyl groups and with β-propiolactone it occurred at the lactone bond. β-Propiolactam, however, reacted by insertion of the carbene into the N—H bond.Key words: β-propiolactone, cyclobutanone, cyclobutananedione, cyclopropanone, dialkoxycarbene.

  一种环丙酮，一种环丙烯酮，环丁酮，一种环丁二酮，以及一种环丁烯二酮与二甲氧基卡宾反应，通过将卡宾形式插入到羰基相邻的C-C键中，生成下一个更大环的缩醛。当两个饱和的α-环碳可能参与到过程中时，环扩展是选择性的，主要生成插入到更多取代的环键中的产物。使用2,3-二甲氧基环丁烯-1,2-二酮，插入发生在羰基之间，而使用β-丙内酯则发生在内酯键中。然而，β-丙内酰胺通过将卡宾插入N-H键中发生反应。关键词：β-丙内酯，环丁酮，环丁二酮，环丙酮，二烷氧基卡宾。
• Asymmetric Baeyer-Villiger oxidation of cyclobutanones
  作者：Margus Lopp、Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01666-8

  日期：1996.10

  The asymmetric Baeyer-Villiger oxidation of racemic cyclobutanones 1, 2, and 3 and a prochiral cyclobutanone 4 under Sharpless oxidation conditions resulted in the enantiomeric lactones 5ee 34%, 6ee 53%, 7ee 75% and 8 40% ee respectively.

  外消旋环丁酮1、2和3和前手性环丁酮4在Sharpless氧化条件下的不对称Baeyer-Villiger氧化作用分别导致对映体内酯5 ee 34％，6 ee 53％，7 ee 75％和8 40％ee。
• Cyclopropanone reactions. Cyclobutanone derivatives from vinylic and acetylenic cyclopropanols
  作者：Harry H. Wasserman、Robert E. Cochoy、Mark S. Baird

  DOI：10.1021/ja01037a034

  日期：1969.4
• WASSERMAN H. H.; HERN M. J.; COCHOY R. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 14, 2874-2880,
  作者：WASSERMAN H. H.、 HERN M. J.、 COCHOY R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of New Nucleoside Analogues with a Methylenecyclobutane Unit
  作者：Sophie Danappe、Fabien Boeda、Christian Alexandre、Anne‐Marie Aubertin、Nathalie Bourgougnon、François Huet

  DOI：10.1080/00397910600908918

  日期：2006.10.1

  Abstract Synthesis of eight nucleoside analogues 4–11 with a methylenecyclobutane unit is described. Wittig reaction with 2‐hydroxymethylcyclobutanone 12 gave a mixture of Z (13) and E (14) derivatives, which was separated before functional modifications. The heterocyclic moieties were introduced via a Mitsunobu reaction either on the saturated chain or on the unsaturated chain. When adenine was used

  摘要描述了具有亚甲基环丁烷单元的八种核苷类似物 4-11 的合成。Wittig 与 2-羟甲基环丁酮 12 反应得到 Z (13) 和 E (14) 衍生物的混合物，在功能修饰前将其分离。杂环部分通过饱和链或不饱和链上的 Mitsunobu 反应引入。当在该反应中使用腺嘌呤时，仅获得 N-9 取代产物。去除保护基团提供了目标产物。