acetic acid (E)-2-[2-(6-amino-purin-9-ylmethyl)-cyclobutylidene]-ethyl ester | 918415-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: acetic acid (E)-2-[2-(6-amino-purin-9-ylmethyl)-cyclobutylidene]-ethyl ester
• 英文别名: [(2E)-2-[2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]cyclobutylidene]ethyl] acetate
• CAS: 918415-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₂
• 分子量: 287.321
• InChiKey: LAEHKSYWRKUOPF-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (E)-2-[2-(6-amino-purin-9-ylmethyl)-cyclobutylidene]-ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到(E)-2-[2-(6-amino-purin-9-ylmethyl)-cyclobutylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有亚甲基环丁烷单元的新型核苷类似物的有效合成

  摘要：

  摘要描述了具有亚甲基环丁烷单元的八种核苷类似物 4-11 的合成。Wittig 与 2-羟甲基环丁酮 12 反应得到 Z (13) 和 E (14) 衍生物的混合物，在功能修饰前将其分离。杂环部分通过饱和链或不饱和链上的 Mitsunobu 反应引入。当在该反应中使用腺嘌呤时，仅获得 N-9 取代产物。去除保护基团提供了目标产物。

  DOI：

  10.1080/00397910600908918
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环丁酮 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 168097.67h， 生成 acetic acid (E)-2-[2-(6-amino-purin-9-ylmethyl)-cyclobutylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有亚甲基环丁烷单元的新型核苷类似物的有效合成

  摘要：

  摘要描述了具有亚甲基环丁烷单元的八种核苷类似物 4-11 的合成。Wittig 与 2-羟甲基环丁酮 12 反应得到 Z (13) 和 E (14) 衍生物的混合物，在功能修饰前将其分离。杂环部分通过饱和链或不饱和链上的 Mitsunobu 反应引入。当在该反应中使用腺嘌呤时，仅获得 N-9 取代产物。去除保护基团提供了目标产物。

  DOI：

  10.1080/00397910600908918

文献信息

• Efficient Synthesis of New Nucleoside Analogues with a Methylenecyclobutane Unit
  作者：Sophie Danappe、Fabien Boeda、Christian Alexandre、Anne‐Marie Aubertin、Nathalie Bourgougnon、François Huet

  DOI：10.1080/00397910600908918

  日期：2006.10.1

  Abstract Synthesis of eight nucleoside analogues 4–11 with a methylenecyclobutane unit is described. Wittig reaction with 2‐hydroxymethylcyclobutanone 12 gave a mixture of Z (13) and E (14) derivatives, which was separated before functional modifications. The heterocyclic moieties were introduced via a Mitsunobu reaction either on the saturated chain or on the unsaturated chain. When adenine was used

  摘要描述了具有亚甲基环丁烷单元的八种核苷类似物 4-11 的合成。Wittig 与 2-羟甲基环丁酮 12 反应得到 Z (13) 和 E (14) 衍生物的混合物，在功能修饰前将其分离。杂环部分通过饱和链或不饱和链上的 Mitsunobu 反应引入。当在该反应中使用腺嘌呤时，仅获得 N-9 取代产物。去除保护基团提供了目标产物。