2-(acetoxymethyl)cyclobutanone | 73680-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)cyclobutanone
• 英文别名: (2-oxocyclobutyl)methyl acetate
• CAS: 73680-15-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: RPQQACGAIIEHPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)cyclobutanone 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三氟化硫吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2,2-二氟环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  宝石的最后部分-二氟环烷烃：2,2-二氟环丁基取代的构建基的合成和表征

  摘要：

  开发了一种有效的合成先前无法获得的2-取代的二氟环丁烷结构单元的方法，并已应用于多克规模。合成序列的关键步骤包括O保护的2-（羟甲基）环丁酮的脱氧氟化作用。测量了2，2-二氟环丁烷胺和2，2-二氟环丁烷羧酸或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，并将其与相应的3，3-二氟环丁烷衍生物和非氟化对应物所获得的值进行比较。使用X射线晶体学数据的出口向量图分析比较了2,2-和3,3-二氟环丁胺的三维结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00719
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethoxycyclobutyl)methyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到2-(acetoxymethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  宝石的最后部分-二氟环烷烃：2,2-二氟环丁基取代的构建基的合成和表征

  摘要：

  开发了一种有效的合成先前无法获得的2-取代的二氟环丁烷结构单元的方法，并已应用于多克规模。合成序列的关键步骤包括O保护的2-（羟甲基）环丁酮的脱氧氟化作用。测量了2，2-二氟环丁烷胺和2，2-二氟环丁烷羧酸或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，并将其与相应的3，3-二氟环丁烷衍生物和非氟化对应物所获得的值进行比较。使用X射线晶体学数据的出口向量图分析比较了2,2-和3,3-二氟环丁胺的三维结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00719

文献信息

• Cyclopropanones. Formation of vinylcyclopropanols and their rearrangement to cyclobutanones
  作者：Harry H. Wasserman、Michael J. Hearn、Robert E. Cochoy

  DOI：10.1021/jo01302a023

  日期：1980.7
• WASSERMAN H. H.; HERN M. J.; COCHOY R. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 14, 2874-2880,
  作者：WASSERMAN H. H.、 HERN M. J.、 COCHOY R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Last of the <i>gem</i>-Difluorocycloalkanes: Synthesis and Characterization of 2,2-Difluorocyclobutyl-Substituted Building Blocks
  作者：Anton V. Chernykh、Kostiantyn P. Melnykov、Nataliya A. Tolmacheva、Ivan S. Kondratov、Dmytro S. Radchenko、Constantin G. Daniliuc、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Yuliya O. Kuchkovska、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00719

  日期：2019.7.5

  An efficient approach to synthesis of previously unavailable 2-substituted difluorocyclobutane building blocks was developed and applied on a multigram scale. The key step of the synthetic sequence included deoxofluorination of O-protected 2-(hydroxylmethyl)cyclobutanone. Dissociation constants (pKa) and log P values for 2,2-difluorocyclobutaneamine and 2,2-difluorocyclobutanecarboxylic acid or their

  开发了一种有效的合成先前无法获得的2-取代的二氟环丁烷结构单元的方法，并已应用于多克规模。合成序列的关键步骤包括O保护的2-（羟甲基）环丁酮的脱氧氟化作用。测量了2，2-二氟环丁烷胺和2，2-二氟环丁烷羧酸或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，并将其与相应的3，3-二氟环丁烷衍生物和非氟化对应物所获得的值进行比较。使用X射线晶体学数据的出口向量图分析比较了2,2-和3,3-二氟环丁胺的三维结构。