2-溴-3-甲基-2-丁烯酸 | 1578-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴-3-甲基-2-丁烯酸
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-crotonic acid
• 英文别名: 2-bromo-3-methylbut-2-enoic acid；2-Bromo-3-methyl-2-butenoic acid
• CAS: 1578-14-9
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: PKWKVTRJEOMTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氧代-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Owen; Sultanbawa, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-溴-3-甲基-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的C（sp3）-H链烯化反应合成γ-内酰胺及其在生物碱合成中的应用

  摘要：

  钯（0）催化的分子内C（sp 3）-H烯基化反应是由易于获得的无环和单环溴代烯烃前体合成的，各种应变的α-亚烷基-γ-内酰胺。这些内酰胺是获取含吡咯烷环的各种单环和双环生物碱的有价值的中间体，如海洋天然产物普拉考力定A和吲哚并立生物碱δ-可奈碱的高级模型的合成所说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201511457

文献信息

• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• α-Bromo-β,γ-unsaturated ketenes for the synthesis of α-benzylamino-β,γ-unsaturated acids
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.029

  日期：2004.2

  The synthesis of α-benzylamino-β,γ-unsaturated acids has been developed starting from α-bromo-α,β-unsaturated chlorides. Via treatment of the acyl chlorides with (R)-pantolactone in the presence of TEA, the in situ formation of the deconjugated ketenes and their direct transformation into chiral esters was performed. The substitution of bromine with benzylamine, followed by acid hydrolysis, allowed

  从α-溴-α，β-不饱和氯化物开始发展了α-苄氨基-β，γ-不饱和酸的合成。通过在TEA存在下用（R）-泛内酯处理酰氯，原位形成解偶联的烯酮并将其直接转化为手性酯。用苄胺取代溴，然后进行酸水解，可以得到对映异构体富集的α-苄氨基-β，γ-不饱和酸。
• Superacid-promoted synthesis of indolizidine derivatives
  作者：Sean Kennedy、Anila Kethe、Ahmad Qarah、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.094

  日期：2018.5

  A series of amido-acetals were reacted with the Brønsted superacid, CF3SO3H, to provides indolizidine derives by a cyclization cascade. A mechanism is proposed involving formation of a vinylogous enol which undergoes a 6π-electrocyclization reaction with an adjacent N-acyl iminium ion group. With aryl substituents, there is a strong tendency for the N-acyl iminium ion group to undergo Friedel-Crafts

  一系列酰胺基乙缩醛与布朗斯台德超酸CF 3 SO 3 H反应，通过环化级联反应提供吲哚并咪唑衍生物。提出了一种机理，该机理涉及形成乙烯基的烯醇，该乙烯基的烯醇与相邻的N-酰基亚胺离子基团进行6π-电环化反应。在具有芳基取代基的情况下，N-酰基亚氨基鎓离子基团具有与芳基基团一起进行Friedel-Crafts型环化的强烈趋势。合成方法用于制备生物碱天然产物ipalbidine。
• Stabile carbenoide—XXI
  作者：G Köbrich、H Heinemann、W Zündorf

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85004-x

  日期：1967.1

  1-Bromo-2,2-dimethylvinyl-lithium (VII) is stable at −110° in THF. On warming to −60° it decomposes to yield tetramethylbutatriene (IX), which in trun reacts with VII to form 1-dimethylvinylidene-2-isopropylidene-3,3-dimethylcyclopropane (XIV), 1,2′-diisopropylidene-1′,1′. 2,2-tetramethyl-dicyclopropylidene (XX), and 1,2,4-triisopropylidene-5,5-dimethyl-spiropentane (XXII) in addition to triisopro

  1-溴-2,2-二甲基乙烯基锂（VII）在THF中在-110°下稳定。温热至-60°时分解，生成四甲基丁三烯（IX），该四甲基丁三烯与VII反应形成1-二甲基亚乙烯基-2-异亚丙基-3,3-二甲基环丙烷（XIV）1,2'-二异亚丙基-1'， 1'。除三异亚丙基-环丙烷（XV）（第一种具有[3] -radi烯结构的已知化合物）外，还包括2,2-四甲基-二环亚丙基（XX）和1,2,4-三异亚丙基-5,5-二甲基-螺旋戊烷（XXII） 。后者在室温下通过瞬态形成电荷转移络合物与四氰基乙烯反应，生成螺线化合物XXIII，而不是Diels-Alder加合物。
• Owen, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 238
  作者：Owen

  DOI：——

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