2-亚甲基香茅醇 | 18478-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-亚甲基香茅醇
• 英文名称: 2-methylenecitronellol
• 英文别名: α-Methylencitronellol；2-Methylen-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol；α-Methylen-citrollenol；3,7-dimethyl-2-methylene-oct-6-en-1-ol；2-methylene-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol；6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-2-methylene-；3,7-dimethyl-2-methylideneoct-6-en-1-ol
• CAS: 18478-46-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QGRLZQDPVRYSKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 4.7 Torr)
• 密度：
  0.8769 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基香茅醇 在 C₁₁H₁₇N₂O₂ 、 potassium tert-butylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到3,7-二甲基-2-亚甲-6-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  易于获得的恶唑烷硝基氧自由基：用于简化基于铜的好氧氧化的双功能助催化剂

  摘要：

  使用两步法，已经制备了一系列双官能的恶唑烷硝基氧基。然后研究了这些助催化剂在铜的需氧氧化过程中的应用。从这些研究中发现，在2,2'-联吡啶存在下，母体四甲基恶唑烷硝酰基自由基L1具有氧化能力，在不存在其他配位配体的情况下，可以使用含双官能吡啶基的硝酰基自由基L2和L3。经过优化后，探索了这种简化转化的范围，证明了一定范围的伯和仲苄醇很容易被氧化。另外，可以实现烯丙基醇和对苯二酚的氧化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000627
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-亚甲基香茅醇
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的螯合肽烯醇化物的烯丙基烷基化，实现高度立体选择性的肽修饰。

  摘要：

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200700084

文献信息

• [EN] 2,3,7-TRIMETHYLOCT-6-ENYL ACETATE AND 3,7-DIMETHYL-2-METHYLENE-OCT-6-ENYL ACETATE AND DERIVATIVES THEREOF AND THEIR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ACÉTATE DE 2,3,7-TRIMÉTHYLOCT-6-ÉNYLE ET DE 3,7-DIMÉTHYL-2-MÉTHYLÈNE-OCT-6-ÉNYLE, LEURS DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018206415A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to 2,3,7-Trimethyloct-6-enyl acetate and 3,7-dimethyl-2-methylene-oct-6-enyl acetate and derivatives thereof and their use as aroma chemicals.

  本发明涉及2,3,7-三甲基辛-6-烯基醋酸酯、3,7-二甲基-2-亚甲基辛-6-烯基醋酸酯及其衍生物，以及它们作为香料化学品的用途。
• Organoleptic Compounds and Their Use in Perfume Compositions
  申请人：Narula Anubhav P.S.

  公开号：US20080064624A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention is directed to the novel cyclohexyl, cyclopentyl and acyclic ester compounds of the general formula: wherein R and R 1 independently represent a hydrogen or a straight, branched or cyclic hydrocarbon consisting of less than 15, preferably less than 10, most preferably less than 4 carbon atoms and contain one or more double bonds.

  本发明涉及一种新型的环己基、环戊基和无环酯化合物，其一般式如下：其中，R和R1独立地表示氢或由少于15个碳原子组成的直链、支链或环烃，最好少于10个碳原子，最好少于4个碳原子，并且其中一个或多个化合物中含有双键。
• BEVERAGE AND FOOD
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3659443A1

  公开（公告）日：2020-06-03

  Provided are a beverage, food, and a food flavor composition which are characterized by containing 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol or by having 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol added thereto.

  本发明提供了一种饮料、食品和食品香精组合物，其特征在于含有 3,7-二甲基-2-亚甲基-6-辛烯-1-醇或添加了 3,7-二甲基-2-亚甲基-6-辛烯-1-醇。
• 2,3,7-trimethyloct-6-enyl acetate and 3,7-dimethyl-2-methylene-oct-6-enyl acetate and derivatives thereof and their use as aroma chemicals
  申请人：BASF SE

  公开号：US10913704B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to 2,3,7-Trimethyloct-6-enyl acetate and 3,7-dimethyl-2-methylene-oct-6-enyl acetate and derivatives thereof and their use as aroma chemicals.

  本发明涉及 2,3,7-三甲基辛-6-烯基乙酸酯和 3,7-二甲基-2-亚甲基辛-6-烯基乙酸酯及其衍生物，以及它们作为芳香化学品的用途。
• Stereoselective Pinacol-Type Rearrangement of 2,3-Epoxy Alcohols with Retention of Configuration Mediated by Bis(iodozincio)methane
  作者：Seijiro Matsubara、Hiromasa Yamamoto、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2837::aid-anie2837>3.0.co;2-x

  日期：2002.8.2