2alpha-甲基环丁酮 | 1517-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2alpha-甲基环丁酮
• 中文别名: 2-甲基环丁酮
• 英文名称: 2-methylcyclobutanone
• 英文别名: 2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 1517-15-3
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD00061040
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: YQENJRQBTHILBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2alpha-甲基环丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-methylcyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三十五。甲基取代的环丁基-、环丙基羰基-和烯丙基羰基胺的亚硝酸脱氨基重排的研究1a,b

  摘要：

  已确定在环丙基甲基甲胺、(2-甲基环丙基)-甲胺、2-甲基环丁胺、3-甲基环丁胺、巴豆基甲胺和烯丙基甲基甲胺的亚硝酸脱氨基中形成的醇混合物的组成。这些结果和相应醇在强酸性介质中异构化条件下的行为可以通过假设形成三种不等价的、不对称的、非经典的阳离子中间体来解释，类似于先前为其他小环衍生物的碳正离子反应提出的那些。 .

  DOI：

  10.1021/ja01478a028
• 作为产物：
  描述：

  opt.inakt. 2-Methyl-cyclobutan-1-carbonsaeure-chlorid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2alpha-甲基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 735 - 743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A photoredox catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of oxime esters and styrenes: synthesis of ketonitriles
  作者：Bin-Qing He、Xiao-Ye Yu、Peng-Zi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc07072e

  日期：——

  A photoredox-catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of cycloketone oxime esters and styrenes in DMSO is described. This three-component, one-pot procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and high functional group tolerance, providing an efficient approach to access diversely functionalized ketonitriles.

  描述了在DMSO中环酮肟酯和苯乙烯的光氧化还原催化的亚氨基自由基引发的CC键断裂/加成/ Kornblum氧化级联反应。这种三组分一锅法具有温和的条件，宽泛的底物范围和较高的官能团耐受性，提供了一种有效的途径来获得功能多样的乙腈。
• Transition‐Metal‐Promoted Direct C−H Cyanoalkylation and Cyanoalkoxylation of Internal Alkenes <i>via</i> Radical C−C Bond Cleavage of Cycloketone Oxime Esters
  作者：Jiang Lou、Yuan He、Yunlong Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900402

  日期：2019.8.21

  d alkyl‐Heck‐type cross‐coupling of olefinic C−H bonds has been a challenge in the C−H activation area. Herein, we report FeCl3‐promoted efficient direct C−H cyanoalkylation of internal alkenes, that is, ketene dithioacetals, with cycloketone oxime esters via radical C−C bond cleavage under the redox‐neutral conditions. With CuCl2 as the catalyst under a dioxygen atmosphere direct C−H cyanoalkoxylation

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Three-Component Annulation of <i>gem</i>-Dialkylthio Enynes
  作者：Jiang Lou、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01645

  日期：2020.7.2

  Photoinduced, copper-catalyzed three-component radical annulation of gem-dialkylthio enynes, cyclobutanone oxime esters, and boronic acids was achieved, forming highly functionalized aryl thienyl sulfides with both good chemo- and diastereoselectivities. The reaction proceeds through a domino sequence involving cyanoalkyl radical-mediated intramolecular annulation of gem-dialkylthio enyne, alkenyl

  实现了光诱导的铜催化的宝石-二烷硫基炔烃，环丁酮肟酯和硼酸的三组分自由基环化反应，形成了高度官能化的芳基噻吩硫醚，具有良好的化学选择性和非对映选择性。该反应通过一个多米诺序列进行，该多米诺序列涉及氰基烷基自由基介导的宝石-二烷硫基烯炔的分子内环化，烯基自由基促进的C（sp 3）-S键断裂以及硫中心自由基俘获的Cu（II）促进的CS交叉耦合。该协议的特点是在一个锅中同时建立氰基烷基，环戊酮和噻吩基团以及一个硫醚CS键，具有宽泛的底物范围和在温和条件下的多功能官能团耐受性。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Alkermes, Inc.

  公开号：US20190241524A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided herein are compounds that are useful in the treatment of pain in a subject.

  提供在本文件中的化合物可用于治疗主体的疼痛。
• Copper-Catalyzed Radical C–C Bond Cleavage and [4+1] Annulation Cascade of Cycloketone Oxime Esters with Enaminothiones
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Kaikai Wu、Hongmei Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03175

  日期：2019.2.15

  Carbon–carbon bond formation is among the most important reactions in organic synthesis. Reconstruction of a carbon–carbon bond through ring-opening C–C bond cleavage of a strained carbocycle usually occurs via a thermodynamically preferable pathway. However, carbon–carbon bond formation through thermodynamically less favorable C–C bond cleavage has seldom been documented. Herein, we disclose an unusual

  碳-碳键的形成是有机合成中最重要的反应之一。通过张开的碳环的开环CC键裂解来重建碳-碳键通常是通过热力学上优选的途径进行的。但是，很少有文献报道通过热力学上不利的C-C键断裂形成碳-碳键。在本文中，我们公开了环酮肟酯在[4 + 1]环化反应中不寻常的C–C键裂解。在厌氧铜（I）催化下，对环酮肟酯进行区域选择性，热力学上较不利的自由基C-C键裂解，然后用烯胺硫酮进行环化；即α-硫代氧乙烯酮N，S-缩醛有效地提供了2-氰基烷基-氨基噻吩衍生物。环丁酮，-戊酮，-己酮和-庚酮肟酯可以作为环化反应中有效的C1结构单元。提出了亚氨基自由基机理，用于罕见的C–C键裂解/ [4 + 1]环合级联反应。