3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one | 64144-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one
• 英文别名: (3I+/-,5I(2),7I+/-)-3,7-Dihydroxyandrostan-17-one；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 64144-66-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: VFPMCLQMAUVEHD-QEZDCCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 二丙基铝氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 3α,7α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  禽胆酸的实用化学合成

  摘要：

  据报道，从廉价的工业材料脱氢表雄酮 (DHEA) 中，通过 10 步合成了独特的 C16-羟基化胆汁酸天然产物鸟胆酸。该合成采用改进的四步顺序来构建已知的 3α,7α-二羟基-5β-androstan-17-one，并通过简单高效的烯对 D 环进行关键官能化来实际安装 C16α-OH该反应仅需 10 个步骤即可实现克级规模的禽胆酸制备，总产率为 16%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155045
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯苯醌 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one

  摘要：

  A short and efficient method for the stereospecific synthesis of 3 alpha,7 alpha-dihydroxy-5 beta-androstan-17-one was accomplished from the readily available 4-androstene-3,17-dione. Key steps are the stereospecific and selective epoxidation of 4,6-androstadiene-3,17-dione, followed by hydrogenations with carefully selected reagents, solvents and reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90133-2

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES
  申请人：MEDYTOX INC

  公开号：WO2019024920A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure provides methods of preparing cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, and novel and useful synthetic intermediates, for example, as described for methods 1, 1A, 1B, 2, 3, 3A, and 4. The method can start with a plant derived steroid as a starting material, such as dehydroepiandrosterone (DHEA) or Acetyl-dehydroepiandrosterone (Ac-DHEA). Also provided are pharmaceutical or cosmetic compositions and uses thereof, which comprise one or more of cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, which is of high purity, for example, free of animal derived impurities.

  本公开提供了制备胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐的方法，以及新颖且有用的合成中间体，例如，如方法1、1A、1B、2、3、3A和4所述。该方法可以以植物源类固醇作为起始物质开始，例如脱氢表雄酮（DHEA）或乙酰脱氢表雄酮（Ac-DHEA）。还提供了包含胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐中的一种或多种的药用或化妆品组合物和用途，其具有高纯度，例如，不含动物来源杂质。
• Synthesis and pyrogenic effect of 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one and 3α-hydroxy-5β-androstane-7,17-dione
  作者：J.C. Beloeil、C. Esnault、M. Fétizon、R. Henry

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90041-0

  日期：1980.3

  17-dione to release a pyrogen by human leukocytes was investigated by two independent methods: supernatants from leukocytes incubated with a steroid are injected to rabbits whose fever is measured, or tested by the Limulus Test (a pyrogen detection technique). The 7-keto substituted etiocholanolone still possessed pyrogenic activity, while the 7 alpha-hydroxyl substituted one did not.

  报道了3α，7α-dihydroxy-5beta-androstan-17-one和3 alpha-hydroxy-5 beta-androstane-7，17-dione的首次化学合成。在该方法中，在选择性保护羟基：叔丁基二甲基甲硅烷基3α-OH和乙酰氧基7α-OH羟基后，分6步降解了商用鹅去氧胆酸的17个β侧链。通过两种独立的方法研究了3 alpha，7 alpha-dihydroxy-5 beta-androstane-17-one和3 alpha-hydroxy-5 beta-androstane-7，17-dione通过人类白细胞释放热原的能力：上清液将与类固醇一起孵育的白细胞中的“白血球”注射到测量了发烧或通过Test测试（热原检测技术）进行测试的兔子。7-酮取代的噻胆醇酮仍具有热解活性，
• Stereoselective Introduction of Steroid Side Chains. Synthesis of Chenodeoxycholic Acid
  作者：Peter M. Wovkulich、Andrew D. Batcho、Milan R. Uskokovi?

  DOI：10.1002/hlca.19840670229

  日期：1984.3.14

  A new short route to chenodeoxycholic acid has been developed. The synthesis is based on the stereoselective introduction of the steroidal side chain via an ene reaction of methyl acrylate and a (17Z)-ethylidene steroid prepared from androstenedione.

  已经开发了一种新的去鹅去氧胆酸的短途径。合成是基于通过丙烯酸甲酯和由雄烯二酮制备的（17Z）-亚乙基类固醇的烯类反应，甾类侧链的立体选择性引入。
• Methods for preparing bile acids
  申请人：MEDYTOX INC.

  公开号：US11161872B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure provides methods of preparing cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, and novel and useful synthetic intermediates, for example, as described for methods 1, 1A, 1B, 2, 3, 3A, and 4. The method can start with a plant derived steroid as a starting material, such as dehydroepiandrosterone (DHEA) or Acetyl-dehydroepiandrosterone (Ac-DHEA). Also provided are pharmaceutical or cosmetic compositions and uses thereof, which comprise one or more of cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, which is of high purity, for example, free of animal derived impurities.

  本公开提供了制备胆酸、脱氧胆酸或去氧胆酸、其酯或其药学上或化妆品上可接受的盐以及新颖有用的合成中间体的方法，例如，如方法 1、1A、1B、2、3、3A 和 4 所述。该方法可以从植物提取的类固醇作为起始原料，例如脱氢表雄酮 (DHEA) 或乙酰基脱氢表雄酮 (Ac-DHEA)。此外，还提供了药物或化妆品组合物及其用途，其中包含一种或多种胆酸、脱氧胆酸或去氧胆酸、其酯或其药学或化妆品上可接受的盐，纯度高，例如不含动物衍生杂质。
• BATCHO, A. D.;USKOKOVIC, M. R.;WOVKULICH, M.
  作者：BATCHO, A. D.、USKOKOVIC, M. R.、WOVKULICH, M.

  DOI：——

  日期：——