1-(1-Acetyl-2-benzoyl)hydrazino-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-xylitol | 261761-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Acetyl-2-benzoyl)hydrazino-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-xylitol
• CAS: 261761-89-1
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 466.65
• InChiKey: KWUWQGHBAGRYCX-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Acetyl-2-benzoyl)hydrazino-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-xylitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 5-(1-Acetyl-2-benzoyl)hydrazino-1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-thre-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Azafagomine from D-xylose

  摘要：

  用 D-木糖合成了类似外消旋糖苷酶抑制剂阿扎法戈明对映体的 L-木糖，结果发现该对映体没有活性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2716
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Benzoyl)hydrazino-1-deoxy-α-D-xylopyranoside 在 platinum on activated charcoal 咪唑 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 23.33h， 生成 1-(1-Acetyl-2-benzoyl)hydrazino-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂胺的对映体特异性合成。

  摘要：

  糖苷酶抑制剂1-azafagomine的两种对映体形式首次从D-和L-木糖开始合成。将D-木糖转化为2,3,5-三苄基呋喃糖，将其与氨基甲酸叔丁酯还原胺化后，可以高收率得到被保护的1-肼基-1-脱氧戊糖醇。N-乙酰化，4-OH的甲磺酸化，Boc基团的去除，环化和脱保护得到（+）-1-azafagomine（（+）-1）。通过类似的反应序列，L-木糖被转化为（-）-1-氮杂花胺（（-）-1）。还研究了通过酶促途径和其他途径获得光学纯的1-氮杂谷氨酰胺。化合物（-）-1是有效的竞争性糖苷酶抑制剂，而（+）-1没有生物活性。由于抑制剂与酶的结合步骤缓慢，因此发现（-）-1对杏仁β-葡萄糖苷酶的抑制作用较慢，没有随后的构象重排。发现结合和释放的速率常数分别为3.3 x 10（4）M（-1）s（-1）和0.011 s（-1），产生Ki = 0.33 microM。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<278::aid-chem278>3.0.co;2-6