(3alpha,5beta,7alpha,12beta)-3,7,12-三羟基胆烷-24-酸 | 71883-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,7alpha,12beta)-3,7,12-三羟基胆烷-24-酸
• 英文名称: 3αβ,7α,12β-trihydroxy-5β-cholanoic acid
• 英文别名: 3alpha,7alpha,12beta-Trihydroxy-5beta-cholanic acid；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 71883-64-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: BHQCQFFYRZLCQQ-KRHHAYMPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta,7alpha,12beta)-3,7,12-三羟基胆烷-24-酸 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以20 mg的产率得到去氢胆酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES

  摘要：

  本公开提供了制备胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐的方法，以及新颖且有用的合成中间体，例如，如方法1、1A、1B、2、3、3A和4所述。该方法可以以植物源类固醇作为起始物质开始，例如脱氢表雄酮（DHEA）或乙酰脱氢表雄酮（Ac-DHEA）。还提供了包含胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐中的一种或多种的药用或化妆品组合物和用途，其具有高纯度，例如，不含动物来源杂质。

  公开号：

  WO2019024920A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-雄烯二醇-3,17-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 sodium ascorbate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 59.34h， 生成 (3alpha,5beta,7alpha,12beta)-3,7,12-三羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES

  摘要：

  本公开提供了制备胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐的方法，以及新颖且有用的合成中间体，例如，如方法1、1A、1B、2、3、3A和4所述。该方法可以以植物源类固醇作为起始物质开始，例如脱氢表雄酮（DHEA）或乙酰脱氢表雄酮（Ac-DHEA）。还提供了包含胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐中的一种或多种的药用或化妆品组合物和用途，其具有高纯度，例如，不含动物来源杂质。

  公开号：

  WO2019024920A1

文献信息

• Regiospecific oxidoreductions catalyzed by a new Pseudomonas paucimobilis hydroxysteroid dehydrogenase
  作者：Ercolina Bianchini、Nicola Chinaglia、Mariangela Dean、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Silvia Poli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01111-9

  日期：1999.1

  The preparative-scale regio- and stereo-specific oxidation of hydroxy groups and reduction of keto functions at C(3) of several C21 bile acids, catalyzed by a new 3α-hydroxysteroid dehydrogenase (3α-HSDH), is reported. The crude enzyme, isolated from the cells of Pseudomonas paucimobilis, revealed the presence of a further enzymatic fraction containing a secondary alcohol dehydrogenase (SADH), that

  据报道，一种新的3α-羟基类固醇脱氢酶（3α-HSDH）催化了羟基的制备规模区域和立体特异性氧化以及几种C 21胆汁酸在C（3）处的酮基功能降低。从古朴假单胞菌的细胞中分离出的粗酶显示存在另一种包含仲醇脱氢酶（SADH）的酶馏分，该酶已用于回收辅因子。
• [EN] FLUORINATED AND ALKYLATED BILE ACIDS<br/>[FR] ACIDES BILIAIRES FLUORÉS ET ALKYLÉS
  申请人：METSELEX INC

  公开号：WO2016145216A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to fluorinated and alkylated bile acids.

  本发明涉及氟化和烷基化胆酸。
• 3α,7-Dihydroxy-14(13→12)abeo-5β,12α(H),13β(H)-cholan-24-oic Acids Display Neuroprotective Properties in Common Forms of Parkinson’s Disease
  作者：Andreas Luxenburger、Hannah Clemmens、Christopher Hastings、Lawrence D. Harris、Elizabeth M. Ure、Scott A. Cameron、Jan Aasly、Oliver Bandmann、Alex Weymouth-Wilson、Richard H. Furneaux、Heather Mortiboys

  DOI：10.3390/biom13010076

  日期：——

  Parkinson's Disease. Furthermore, ursodeoxycholic acid (UDCA) has been identified as a bile acid which leads to increased mitochondrial function in multiple in vitro and in vivo models of Parkinson's Disease. Here, we describe the synthesis of novel C-nor-D-homo bile acid derivatives and the 12-hydroxy-methylated derivative of lagocholic acid (7) and their biological evaluation in fibroblasts from patients

  帕金森氏病是全球最常见的神经退行性运动障碍，患病率呈上升趋势。迫切需要能够缓解疾病而非症状的新疗法。线粒体功能障碍是散发性和家族性帕金森病的一种有据可查的机制。此外，熊去氧胆酸 (UDCA) 已被确定为胆汁酸，可在帕金森病的多种体外和体内模型中增加线粒体功能。在这里，我们描述了新型 C-nor-D-homo 胆汁酸衍生物和 lagocholic acid (7) 的 12-羟基甲基化衍生物的合成，以及它们在散发性或 LRRK2 突变型帕金森病患者的成纤维细胞中的生物学评价。在许多测定中，这些化合物将线粒体功能提高到与 UDCA 相似的水平或高于 UDCA；然而，值得注意的是它们能够将线粒体功能提高到比 UDCA 更高的水平和更低的浓度，特别是在 LRRK2 患者的成纤维细胞中。我们的研究表明，新型胆汁酸化学可能会导致开发出更有效的胆汁酸，这些胆汁酸会增加线粒体功能，并最终在较低浓度下促进细
• Methods for preparing bile acids
  申请人：MEDYTOX INC.

  公开号：US11161872B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure provides methods of preparing cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, and novel and useful synthetic intermediates, for example, as described for methods 1, 1A, 1B, 2, 3, 3A, and 4. The method can start with a plant derived steroid as a starting material, such as dehydroepiandrosterone (DHEA) or Acetyl-dehydroepiandrosterone (Ac-DHEA). Also provided are pharmaceutical or cosmetic compositions and uses thereof, which comprise one or more of cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, which is of high purity, for example, free of animal derived impurities.

  本公开提供了制备胆酸、脱氧胆酸或去氧胆酸、其酯或其药学上或化妆品上可接受的盐以及新颖有用的合成中间体的方法，例如，如方法 1、1A、1B、2、3、3A 和 4 所述。该方法可以从植物提取的类固醇作为起始原料，例如脱氢表雄酮 (DHEA) 或乙酰基脱氢表雄酮 (Ac-DHEA)。此外，还提供了药物或化妆品组合物及其用途，其中包含一种或多种胆酸、脱氧胆酸或去氧胆酸、其酯或其药学或化妆品上可接受的盐，纯度高，例如不含动物衍生杂质。
• Hasegawa, Hiroshima Journal of Medical Sciences, 1959, vol. 8, p. 271,272
  作者：Hasegawa

  DOI：——

  日期：——