1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-3,4-O-dimethyl-D-xylopyranose | 956143-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-3,4-O-dimethyl-D-xylopyranose
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aR)-2-ethoxy-6,7-dimethoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 956143-76-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: YNKSJSQAWROLHY-SJWJCTCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-3,4-O-dimethyl-D-xylopyranose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现，全合成和关键结构元素的cocosolide，一种来自海洋蓝细菌的对称糖基化大环内酯二聚体的免疫抑制活性。

  摘要：

  从初步鉴定为Symploca sp。的海洋蓝细菌中分离出一种新的二聚体大环内酯木糖吡喃糖苷cocosolide（1）。来自关岛。结构是通过NMR光谱学，HRMS，X射线衍射研究和基础水解产物的Mosher分析的组合来确定的。它的碳骨架非常类似于从海绵Myriastra clavosa分离得到的clavosolides A–D的骨架，其生物活性尚不清楚。我们进行了cocosolide（1）及其[ α，α ]-异头物（26）和大环核（28）的首次全合成，从而证实了天然1的结构。。收敛合成的特征是Wadsworth-Emmons环丙烷化，Sakurai环化，Yamaguchi大环化/二聚化反应，α-选择性糖苷化和β-选择性糖苷化。化合物1和26以依赖T细胞受体的方式和独立方式有效抑制IL-2的产生。完整的活性需要糖部分以及完整的二聚体结构的存在。Cocosolide还以剂量依赖的方式抑制了抗CD3刺激的T细胞的增殖。

  DOI：

  10.1002/chem.201600674
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 甲醇 、 2,4-二甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-3,4-O-dimethyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  （-）-clavosolide B的对映选择性全合成。

  摘要：

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。

  DOI：

  10.1021/ol7015115

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2017152099A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The instant invention describes macrocyclic compounds having therapeutic activity, and methods of treating disorders such as methods of modulating immune response processes, and methods of treating disease, disorders, and symptoms thereof.

  本发明描述了具有治疗活性的大环化合物，以及治疗疾病的方法，如调节免疫反应过程的方法，以及治疗疾病、障碍及其症状的方法。
• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CLEISTANTHIN
  申请人：Singh Om Vir

  公开号：US20120029179A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a process for preparing compound of formula (I) that is Cleistanthin A. The process comprises the steps of reacting compound of formula (II) with compound of formula (III) in the presence of a first solvent, quarternary ammonium salt and first alkali to form compound of formula (IV). The compound of formula (IV) is further treated with a second solvent and a second alkali to form compound of formula (I). The present invention also relates to the preparation of salt of compound of formula (IV) that is Cleistanthin A acetate.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，即克莱斯坦A。该方法包括以下步骤：在第一溶剂、季铵盐和第一碱的存在下，将化合物的化学式为(II)的化合物与化学式为(III)的化合物反应，形成化学式为(IV)的化合物。将化学式为(IV)的化合物进一步用第二溶剂和第二碱处理，形成化学式为(I)的化合物。本发明还涉及制备化学式为(IV)的盐的方法，该盐即克莱斯坦A乙酸盐。
• Anticancer compounds
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LIMITED

  公开号：US11084843B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention discloses compounds for inhibition of uncontrolled cell proliferation particularly in cancer stem cells. Particularly, the invention relates to compounds of Formula III to XIV for the treatment of cancer, such as breast and prostate cancer.

  本发明公开了用于抑制不受控制的细胞增殖，特别是癌症干细胞增殖的化合物。特别是，本发明涉及用于治疗癌症（如乳腺癌和前列腺癌）的式 III 至式 XIV 化合物。
• [EN] ANTICANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2018193476A3

  公开（公告）日：2019-01-03