α-Chloro-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 58327-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-Chloro-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: α-Chloro-(p-methoxy)-acetonitril；α-Chlor-p-methoxybenzylcyanid；α-chloro-4-methoxybenzeneacetonitrile；chloro-(4-methoxy-phenyl)-acetonitrile；(+/-)-Chlor-(4-methoxy-phenyl)-essigsaeure-nitril；Chlor-(4-methoxy-phenyl)-acetonitril；2-chloro-4-methoxyphenylacetnitrile；2-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 58327-37-0
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: MSXLEJMVOPGKCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-155 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Chloro-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-Butyl-2-(2-[1,3]dithian-2-yl-1-phenyl-ethyl)-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Davey, Andrew E.; Schaeffer, Marcel J.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2657 - 2666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 草酰氯 、 2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropenone 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 α-Chloro-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF α-CHLORONITRILES FROM ARYLCARBONYL COMPOUNDS
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Ryoji Fujiyama、Katsuhiko Kawaguchi

  DOI：10.1246/cl.1984.1979

  日期：1984.11.5

  α-Chloronitriles are prepared by the reaction of arylcarbonyl compounds and trimethylsilyl cyanide with a stoichiometric amount of titanium tetrachloride in good yields.

  α-氯腈通过芳香酮化合物与三甲基硅基氰化物在适量的四氯化钛的作用下反应制备，收率良好。
• Novel intermediate and processes for its preparation and conversion into a pharmacologically-active agent
  申请人：——

  公开号：US20030195376A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Processes for the preparation of Venlafaxine (IX) via the novel epoxy-nitrile intermediate (I), which when subjected to hydrogenation forms compound (X), and may subsequently be reduced to yield the desired product (IX). The epoxy-nitrile intermediate (I) itself may be synthesised via various alternative reaction strategies, from a range of starting materials. E.g. 4-methoxy-benzaldehyde (VI), upon treatment with cyclohexyl magnesium bromide yields compound (V). This in turn may be oxidised to yield compound (III), which forms compound (II) on treatment with an (x-keto-halogenation agent. Cyanation of compound (II), then yields the desired epoxy nitrile intermediate (I), from which Venlafaxine (IX) may be synthesised.

  通过新颖的环氧腈中间体（I）制备文拉法辛（IX）的过程，当经过氢化反应形成化合物（X）后，可以随后还原以产生所需的产物（IX）。环氧腈中间体（I）本身可以通过各种不同的反应策略，从一系列起始材料合成。例如，4-甲氧基苯甲醛（VI）在与环己基溴镁反应后产生化合物（V）。这反过来可以被氧化成化合物（III），在与（x-酮卤代试剂）处理后形成化合物（II）。化合物（II）的氰化反应，然后产生所需的环氧腈中间体（I），从中可以合成文拉法辛（IX）。
• 1-H-3-arylpirrolidine-2,4-dione derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040019061A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention concerns 1-H-3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives of formula (I), 1 in which A, B, G, X, Y and Z are as defined in the description, methods of preparing them and intermediates used in their preparation. The compounds of formula (I) are suitable for use as pest-control agents.

  本发明涉及式(I)的1-H-3-arylpyrrolidine-2,4-二酮衍生物，其中A、B、G、X、Y和Z如描述中所定义，以及用于制备它们的中间体。式(I)的化合物适用于作为杀虫剂。
• Crf antagonists and heterobicyclic compounds
  申请人：Nakai Hisao

  公开号：US20070027156A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  CRF antagonists comprising as an active ingredient, the compound of formula (I) wherein A ring is 5-6 membered mono-cyclic ring which may be substituted; B ring is 5-7 membered unsaturated mono-heterocyclic ring which may be contained another 1-2 of hetero atom(s) and substituted by another substituents; W 1 and W 2 is carbon atom or nitrogen atom; Z is NR 3 , oxygen atom, sulfur which may be oxidized or CR 4 R 5 ; R 1 is alkyl, alkenyl or alkynyl that may be substituted, amino which may be protected, hydroxyl which may be protected, S(O) n R 6 , COR 7 , or cyclic group which may be substituted; R 2 is unsaturated cyclic group which may be substituted.

  CRF拮抗剂包括化合物(I)作为活性成分，其中A环是5-6成员单环，可以被取代；B环是5-7成员不饱和单杂环，可能包含另外1-2个杂原子，并被另外的取代基取代；W1和W2是碳原子或氮原子；Z是NR3、氧原子、硫，可以被氧化或CR4R5取代；R1是烷基、烯基或炔基，可以被取代，氨基可以被保护，羟基可以被保护，S（O）nR6、COR7或环状基团可以被取代；R2是不饱和环状基团，可以被取代。
• CRF ANTAGONISTS AND HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1666468A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  CRF antagonists comprising as an active ingredient, the compound of formula (I) wherein A ring is 5-6 membered mono-cyclic ring which may be substituted; B ring is 5-7 membered unsaturated mono-heterocyclic ring which may be contained another 1-2 of hetero atom(s) and substituted by another substituents; W1 and W2 is carbon atom or nitrogen atom; Z is NR3, oxygen atom, sulfur which may be oxidized or CR4R5; R' is alkyl, alkenyl or alkynyl that may be substituted, amino which may be protected, hydroxyl which may be protected, S(O)nR6, COR7, or cyclic group which may be substituted; R2 is unsaturated cyclic group which may be substituted.

  CRF 拮抗剂，其活性成分包括式(I)化合物 其中 A 环为 5-6 个成员的单环，可被取代；B 环为 5-7 个成员的不饱和单杂环，可含有 1-2 个杂原子并被其他取代基取代；W1 和 W2 为碳原子或氮原子；Z 是 NR3、氧原子、可被氧化的硫或 CR4R5；R'是可被取代的烷基、烯基或炔基、可被保护的氨基、可被保护的羟基、S(O)nR6、COR7 或可被取代的环基；R2 是可被取代的不饱和环基。